1-((S)-2-Benzyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-diazo-ethanone | 176242-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-2-Benzyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-diazo-ethanone
• 英文别名: 2-diazo-1-[(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 176242-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: FNOGAVPQVJOTSI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-2-Benzyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-diazo-ethanone 在 palladium dihydroxide 、 Rh₂(5R-MEPY)4 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,7aS)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性吡咯烷重氮乙乙酰胺的高度非对映选择性和区域选择性催化碳氢插入反应合成吡咯嗪核苷碱

  摘要：

  吡咯烷酮，（1S，8S）-1-羟基吡咯烷并-3-酮和（-）-螺三tri烷，是由二取代的吡啶鎓（Ⅱ）四氢[Ⅱ]催化的碳氢插入，由2-取代的吡咯烷的重氮乙酰胺高产率制备的。 1-酰基咪唑烷基-2-一-4（S）-羧酸盐]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00056-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(苄氧基甲基)吡咯烷 、 succinimidyl diazoacetate 在 三乙胺 作用下， 生成 1-((S)-2-Benzyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-diazo-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过手性吡咯烷重氮乙乙酰胺的高度非对映选择性和区域选择性催化碳氢插入反应合成吡咯嗪核苷碱

  摘要：

  吡咯烷酮，（1S，8S）-1-羟基吡咯烷并-3-酮和（-）-螺三tri烷，是由二取代的吡啶鎓（Ⅱ）四氢[Ⅱ]催化的碳氢插入，由2-取代的吡咯烷的重氮乙酰胺高产率制备的。 1-酰基咪唑烷基-2-一-4（S）-羧酸盐]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00056-1

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidine bases by highly diastereoselective and regioselective catalytic carbon-hydrogen insertion reactions of chiral pyrrolidinediazoacetamides
  作者：Michael P. Doyle、Alexey V. Kalinin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00056-1

  日期：1996.2

  Pyrrolizidines, (1S, 8S)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one and (−)-heliotridane, have been prepared in high yield from diazoacetamides of 2-substituted-pyrrolidines by carbon-hydrogen insertion catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-acylmidazolidin-2-one-4(S)-carboxylates].

  吡咯烷酮，（1S，8S）-1-羟基吡咯烷并-3-酮和（-）-螺三tri烷，是由二取代的吡啶鎓（Ⅱ）四氢[Ⅱ]催化的碳氢插入，由2-取代的吡咯烷的重氮乙酰胺高产率制备的。 1-酰基咪唑烷基-2-一-4（S）-羧酸盐]。