2-bromo-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzamide | 1040044-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 1040044-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 335.157
• InChiKey: GYURPZJBTMPILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzamide 在 二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-methyl-2-nitrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  肟衍生钯环催化下的直接芳基化：寻找无磷烷方法

  摘要：

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101400
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  肟衍生钯环催化下的直接芳基化：寻找无磷烷方法

  摘要：

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101400

文献信息

• Direct Arylation under Catalysis of an Oxime-Derived Palladacycle: Search for a Phosphane-Free Method
  作者：Guofu Zhang、Xiaobao Zhao、Yunbing Yan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201101400

  日期：2012.2

  for the direct arylation of benzothiazole by employing oxime-derived palladacycle 1 as a catalyst was developed. The new catalyst system can be used for 2-arylations by using aryl bromides and iodides. In addition, this method is especially suitable for the intramolecular direct coupling of bromo- and iodoamides, as well aschloroamides, to achieve a rapid synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。