(3aR,5R,7aR)-5-((1R,6S)-1,6,8-Tris-benzyloxy-octyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one | 528598-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aR,5R,7aR)-5-((1R,6S)-1,6,8-Tris-benzyloxy-octyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one
• 英文别名: (3aR,5R,7aR)-5-[(1R,6S)-1,6,8-tris(phenylmethoxy)octyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 528598-51-8
• 化学式: C₃₆H₄₄O₆
• 分子量: 572.742
• InChiKey: WWUFWPWFWZMYTC-IVSKGHNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,7aR)-5-((1R,6S)-1,6,8-Tris-benzyloxy-octyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 [(3S,8R)-8-((2R,5R,6R)-6-Dodecyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,8-bis-methoxymethoxy-octyl]-triphenyl-phosphonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Cytotoxic Acetogenin, Pyranicin

  摘要：

  The first total synthesis of a new cytotoxic acetogenin, pyranicin (1), is described. SmI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 4 proceeded stereoselectively to give 16,20-syn,-19,20-trans-THP derivative 14, which was efficiently transformed into the 19,20-cis-THP derivative 18 through Mitsunobu lactonization. Wittig reaction of the phosphonium salt 2 obtained therefrom with butenolide 3 at -78 degreesC followed by reduction and deprotection afforded 1 in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol034323m
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 Wilkinson's catalyst N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3aR,5R,7aR)-5-((1R,6S)-1,6,8-Tris-benzyloxy-octyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Cytotoxic Acetogenin, Pyranicin

  摘要：

  The first total synthesis of a new cytotoxic acetogenin, pyranicin (1), is described. SmI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 4 proceeded stereoselectively to give 16,20-syn,-19,20-trans-THP derivative 14, which was efficiently transformed into the 19,20-cis-THP derivative 18 through Mitsunobu lactonization. Wittig reaction of the phosphonium salt 2 obtained therefrom with butenolide 3 at -78 degreesC followed by reduction and deprotection afforded 1 in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol034323m

文献信息

• Total Synthesis of a Cytotoxic Acetogenin, Pyranicin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol034323m

  日期：2003.4.1

  The first total synthesis of a new cytotoxic acetogenin, pyranicin (1), is described. SmI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 4 proceeded stereoselectively to give 16,20-syn,-19,20-trans-THP derivative 14, which was efficiently transformed into the 19,20-cis-THP derivative 18 through Mitsunobu lactonization. Wittig reaction of the phosphonium salt 2 obtained therefrom with butenolide 3 at -78 degreesC followed by reduction and deprotection afforded 1 in good overall yield.