苄基氮杂-15-冠醚-5 | 71089-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基氮杂-15-冠醚-5
• 英文名称: N-Benzyl-aza-15-crown-5
• 英文别名: 13-(Phenylmethyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane；13-benzyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• CAS: 71089-11-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• mdl: MFCD00409058
• 分子量: 309.406
• InChiKey: NYMNSQXENSRWHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-146 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  43.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基氮杂-15-冠醚-5 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 2-(N-monoaza-15-crown-5)acetate
  参考文献：
  名称：

  12、15 和 18 元环氮枢轴套索醚：合成、性质以及钠和铵阳离子结合性质

  摘要：

  制备 de pres de 50 ethers lariat par cyclisation d'une amine ou d'un diol convenablement substitue。形成复合物 avec 病变 Na et NH 4

  DOI：

  10.1021/ja00309a039
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸苯基甲基酯 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苄基氮杂-15-冠醚-5
  参考文献：
  名称：

  Lariat ethers. 3. Macrocylic polyethers bearing donor groups on flexible arms attached at a nitrogen pivot point

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92953-3

文献信息

• Barium complexes with crown-ether-functionalised amidinate and iminoanilide ligands for the hydrophosphination of vinylarenes
  作者：Erwann Le Coz、Hanieh Roueindeji、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Yann Sarazin

  DOI：10.1039/c9dt01512d

  日期：——

  The detailed multistep syntheses of two nitrogen-based sterically congested iminoanilidine and amidine proligands bearing a tethered 15-member aza-ether-crown macrocycle, namely I^Acrown}H and Amcrown}H, are reported. These proligands react with [BaN(SiMe2H)2}2·(thf)n] to generate the heteroleptic barium complexes [I^Acrown}BaN(SiMe2H)2] (5) and [Amcrown}BaN(SiMe2H)2] (6) in high yields. These

  据报道，带有氮系的15元氮杂-醚-冠状大环，即I ^ A冠} H和Am冠} H的两个基于氮的空间拥挤的亚氨基丙啶和and pro配体的详细的多步合成方法。这些配体与[Ba N（SiMe 2 H）2 } 2 ·（thf）n ]反应生成杂合钡络合物[I ^ A Crown } BaN（SiMe 2 H）2 ]（5）和[Am冠} BaN（SiMe 2 H）2 ]（6）高产。这些配合物表现出很高的配位数（分别为8和7），并通过轻度的Ba⋯H-Si相互作用而稳定。异常地为亲氧性元件，诸如钡，在脒基配体6仅η 1配位的。配合物5和6介导苯乙烯与伯（PhPH 2）和仲（HPPh 2）膦的分子间加氢磷酸化。在这些反应中，它们的催化性能优于其他钡预催化剂。在5催化的HPPh 2催化的苯乙烯氢磷酸化过程中，磷络合物[I ^ A Crown } BaPPh2 ]（ 7）可被截取并进行晶体学表征。
• Synthesis of New <i>N</i>-Pivot Lariat Crown Ethers Containing a Propylene Linkage in the Side Arm
  作者：Alan R. Katritzky、Olga V. Denisko、Sergei A. Belyakov、Otto F. Schall、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo961098w

  日期：1996.1.1

  A series of new 15- and 18-membered N-pivot lariat aza-crown ethers having a propylene linkage in the side arm was prepared starting from functionalized diethanolamines and functionalized lariat aza-crown ethers containing the easily modified benzotriazole moiety. Addition reactions of such derivatives to electron-rich vinyl ethers or vinylamides followed by displacement of the benzotriazolyl group

  从官能化的二乙醇胺和官能化的含有易修饰的苯并三唑部分的氮杂氮杂-冠状醚开始，制备了一系列在侧臂具有丙烯键的新的15元和18元N-枢轴套索氮杂-冠状醚。此类衍生物与富电子乙烯基醚或乙烯基酰胺的加成反应，然后通过氢置换加成产物中的苯并三唑基（通过用LiAlH（4）还原）得到各种N-（3-氧代-3-取代的） -和氮杂冠醚的N-（3-氮杂-3-取代）丙烯侧臂衍生物。讨论了几种合成的套索与金属阳离子的配合物的稳定性常数。
• Effect of chain length and heteroatom position on ammonium ion binding in nitrogen-containing ‘lariat’ ethers
  作者：Rose Ann Schultz、Eric Schlegel、Dennis M. Dishong、George W. Gokel

  DOI：10.1039/c39820000242

  日期：——

  Macrocuclic polyethers having polyethyleneoxy-sidechains extending from a nitrogen pivot bind ammonium ions quite strongly when an 18-memebered ring and a two-oxygen sidechain are present; a 15-memebered ring and other chain lengths give inferior binding.

  当存在一个由18个成员组成的环和一个两个氧侧链时，具有从氮原子枢轴延伸出的聚氧乙烯侧链的大分子聚醚会非常牢固地结合铵离子。15元环和其他链长的结合力较差。
• The formation of complexes between aza derivatives of crown ethers and primary alkylammonium salts. Part 1. Monoaza derivatives
  作者：Martin R. Johnson、Ian O. Sutherland、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19790000357

  日期：——

  The monoaza derivatives of crown ethers form complexes with primary alkylammonium thiocyanates analogous to those formed by the crown ethers. The n.m.r. spectra of the complexes show temperature dependence which can be analysed in terms of various types of guest exchange processes and conformational changes of the host molecules. In particular, rapid conformational changes of the host macrocycle, accompanied

  冠醚的单氮杂衍生物与硫代伯烷基铵硫氰酸盐形成络合物，类似于由冠醚形成的那些。配合物的核磁共振光谱显示出温度依赖性，可以根据各种类型的客体交换过程和主体分子的构象变化进行分析。特别地，在不解离配合物的情况下，可以发生主体大环的快速构象变化，伴随着与客体阳离子的氢键变化。的一氮杂15-冠-5类似物的复合物仅涉及主机大环化合物的单个面上，并在主机氮原子和客体分子上的取代基是顺式的复杂的-相关。monoaza 18-crown-6类似物形成两个非对映异构体，具有顺式-客体分子与主体的氮原子上的取代基之间的-和反关系。
• Synthesis of monoazacrown ethers under phase-transfer catalysis
  作者：N. G. Luk’yanenko、S. S. Basok、E. Yu. Kulygina、T. Yu. Bogashchenko、I. S. Yakovenko

  DOI：10.1134/s1070428012100156

  日期：2012.10

  A procedure has been proposed for the synthesis of monoazacrown ethers by reaction of N-benzyldiethanolamine with oligo(ethylene glycol) bis-p-toluenesulfonates in a two-phase system aromatic hydrocarbon-50% aqueous alkali, followed by removal of the benzyl group by catalytic hydrogenolysis. The maximal yields of N-benzylaza-12-crown-4, -18-crown-6, and -21-crown-7 were achieved by adding 4-10 equiv of LiCl, BaBr2, and CsCl, respectively, to the reaction mixture, which probably indicated template effect.