(E)-(2R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-tert-butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid | 208767-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-tert-butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxymethyl)hex-4-enoic acid
• CAS: 208767-18-4
• 化学式: C₃₅H₄₅NO₆Si
• 分子量: 603.831
• InChiKey: FGOMWZKCWGEMBY-WXXDJQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-tert-butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 N-hydroxythiopyridone Na salt 、 potassium carbonate 、 叔丁基硫醇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 [(2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称螯合-烯醇克莱森重排合成 5-epi-Isofagomine

  摘要：

  多羟基哌啶是一类有趣的糖苷酶抑制剂。N-保护的手性氨基酸酯的螯合烯醇克莱森重排产生γ,δ-不饱和氨基酸，其可以转化为这种类型的生物碱。潜在的糖苷酶抑制剂 5-epi-isofagomine (5) 是通过这种方法以高度立体选择性的方式合成的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1155::aid-ejoc1155>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (E)-(S)-4-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-but-2-enyl ester 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-(2R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-tert-butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称螯合-烯醇克莱森重排合成 5-epi-Isofagomine

  摘要：

  多羟基哌啶是一类有趣的糖苷酶抑制剂。N-保护的手性氨基酸酯的螯合烯醇克莱森重排产生γ,δ-不饱和氨基酸，其可以转化为这种类型的生物碱。潜在的糖苷酶抑制剂 5-epi-isofagomine (5) 是通过这种方法以高度立体选择性的方式合成的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1155::aid-ejoc1155>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of 5-epi-Isofagomine via Asymmetric Chelate–Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Christiane Schneider、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1155::aid-ejoc1155>3.0.co;2-g

  日期：1998.6

  Polyhydroxylated piperidines are an interesting class of glycosidase inhibitors. Chelate enolate Claisen rearrangement of N-protected chiral amino acid esters gives rise to γ,δ-unsaturated amino acids, which can be converted to this type of alkaloids. The potential glycosidase inhibitor 5-epi-isofagomine (5) was synthesized by this approach in a highly stereoselective fashion.

  多羟基哌啶是一类有趣的糖苷酶抑制剂。N-保护的手性氨基酸酯的螯合烯醇克莱森重排产生γ,δ-不饱和氨基酸，其可以转化为这种类型的生物碱。潜在的糖苷酶抑制剂 5-epi-isofagomine (5) 是通过这种方法以高度立体选择性的方式合成的。
• Application of the asymmetric chelate-enolate claise rearrangement to the synthesis of 5-epi-isofagomine
  作者：Uli Kazmaier、Christiane Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10855-3

  日期：1998.2

  Chelate-enolate Claisen rearrangement of a N-protected chiral amino acid ester gave rise to a gamma,delta-unsaturated amino acid, which could be converted to the potential glycosidase inhibitor 5-epi-isofagomine (9) in a straightforward and a highly stereoselective fashion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.