(4S,5S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,6-trideoxy-hexopyranose | 115043-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,6-trideoxy-hexopyranose
• 英文别名: 4-OTBS-L-rhodinose；(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-ol
• CAS: 115043-60-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: QIBYHSKYRNKXDS-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4S,5S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,6-trideoxy-hexopyranose 、 4-OTBS-L-rhodinose
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-Trideoxy sugar nucleotides: synthesis and stability

  摘要：

  The synthesis and characterization of highly challenging 2,3,6-trideoxy sugar nucleotides were described for the first time. The study of their hydrolysis kinetics in aqueous buffers provided insight into their application as glycosyl donors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.132

文献信息

• 2,3,6-Trideoxy sugar nucleotides: synthesis and stability
  作者：Mingxuan Wu、Qingqing Meng、Min Ge、Linquan Bai、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.132

  日期：2011.11

  The synthesis and characterization of highly challenging 2,3,6-trideoxy sugar nucleotides were described for the first time. The study of their hydrolysis kinetics in aqueous buffers provided insight into their application as glycosyl donors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.