9-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-9H-carbazole | 1097244-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]carbazole
• CAS: 1097244-67-1
• 化学式: C₂₀H₁₁F₆N
• 分子量: 379.304
• InChiKey: PVAFQJRITXZPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以87.5 %的产率得到9-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3,6-dibromo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯基取代咔唑的星形主体：三氟甲基和叔丁基部分的影响

  摘要：

  为了研究三氟甲基和-丁基部分对基于苯基取代咔唑的星形主体的一般光电性质的影响，我们使用了3,6,9-三(4-(-丁基)-苯基)-9-咔唑( )为参比，在咔唑的3、6、9位引入不同数量的吸电子3,5-双(三氟甲基)苯，得到化合物9-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-3 ,6-双(4-(丁基)苯基)-9-咔唑(,3,6-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-9-(4-(丁基)苯基)-9-咔唑（和3,6,9-三（3,5-双（三氟甲基）苯基）-9-咔唑（。引入3,5-双（三氟甲基）苯后，质量损失5%时的热温度为，降低至344℃，而 和 的玻璃化转变温度和熔点均出现显着升高。但并未表现出明显的玻璃化转变，但其熔点也出现显着升高。125℃时结晶差示扫描量热法的连接模型有助于结晶。此外，与 的荧光发射峰相比， 和 的荧光发射峰呈现蓝移，而呈现红移，均处于深蓝色发射范围内。四氢呋喃溶液中蓝光的色纯度最高，并表现

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112056
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)碘苯 、 咔唑 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  苯基咔唑的应变脱氢闭环

  摘要：

  强制在苯咔唑类化合物中进行刚性且紧张的脱氢环关闭，需要采取什么措施？由于Buchwald和Fagnou的工作，钯催化的闭环脱氢反应是一团大事，但是当还原消除阶段的应变变得太大时，钯将不起作用。在这里，我们提出了“肌肉了”超氧化palldium催化Ç  ^ h活化紧张phenylcarbazoles的闭环方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401136

文献信息

• Strained Dehydrogenative Ring Closure of Phenylcarbazoles
  作者：Alexander W. Jones、Marie-Laure Louillat-Habermeyer、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/adsc.201401136

  日期：2015.3.23

  and strained dehydrogenative ring closure, for example, in phenylcarbazoles? Since the works of Buchwald and Fagnou, palladium‐catalysed ring‐closing dehydrogenative reactions are legion, but will not operate when the strain at the reductive elimination stage becomes too large. We propose here a “muscled up” super‐oxidative palldium‐catalysed CH activation method for the ring closure of strained phenylcarbazoles

  强制在苯咔唑类化合物中进行刚性且紧张的脱氢环关闭，需要采取什么措施？由于Buchwald和Fagnou的工作，钯催化的闭环脱氢反应是一团大事，但是当还原消除阶段的应变变得太大时，钯将不起作用。在这里，我们提出了“肌肉了”超氧化palldium催化Ç  ^ h活化紧张phenylcarbazoles的闭环方法。
• Highly Emissive 9‐Borafluorene Derivatives: Synthesis, Photophysical Properties and Device Fabrication
  作者：Xing Chen、Guoyun Meng、Guanming Liao、Florian Rauch、Jiang He、Alexandra Friedrich、Todd B. Marder、Nan Wang、Pangkuan Chen、Suning Wang、Xiaodong Yin

  DOI：10.1002/chem.202005185

  日期：2021.4.7

  twisted donor groups suppress charge transfer, but the intrinsic photophysical properties of the 9‐borafluorene systems remain. The new compounds showed enhanced stability towards the atmosphere, and exhibited excellent thermal stability, revealing their potential for application in materials science. Organic light‐emitting diode (OLED) devices were fabricated with two of the highly emissive compounds, and

  一系列用给电子基团功能化的 9-硼芴衍生物已被制备出来。其中一些 9-硼芴化合物在溶液和固态中表现出强烈的黄色发射，具有相对较高的量子产率（ FMesB-Cz作为纯膜时高达 73.6%）。结果表明，高度扭曲的供体基团抑制了电荷转移，但 9-硼芴系统的固有光物理性质仍然存在。新化合物对大气表现出增强的稳定性，并表现出优异的热稳定性，揭示了它们在材料科学中的应用潜力。有机发光二极管（OLED）器件是用两种高发射化合物制成的，它们表现出强烈的黄绿色电致发光，最大亮度强度> 22 000 cd m -2 。这是 9-硼芴衍生物在 OLED 器件中用作发光材料的前两个例子，它们使我们能够在保持其固有性能和提高稳定性之间取得平衡。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES COMPRISING AT LEAST ONE DISILYL COMPOUND SELECTED FROM DISILYLCARBAZOLES, DISILYLDIBENZOFURANS, DISILYLDIBENZOTHIOPHENES, DISILYLDIBENZOPHOLES, DISILYLDIBENZOTHIOPHENE S-OXIDES AND DISILYLDIBENZOTHIOPHENE S,S-DIOXIDES
  申请人：Langer Nicolle

  公开号：US20110031477A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to an organic light-emitting diode comprising an anode An and a cathode Ka and a light-emitting layer E and if appropriate at least one further layer, where the light-emitting layer E and/or the at least one further layer comprises at least one compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzophospholes, disilyldibenzothiophene S-oxides and disilyldibenzothiophene S,S-dioxides, to a light-emitting layer comprising at least one of the aforementioned compounds, to the use of the aforementioned compounds as matrix material, hole/exciton blocker material, electron/exciton blocker material, hole injection material, electron injection material, hole conductor material and/or electron conductor material, and to a device selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units and illumination units comprising at least one inventive organic light-emitting diode.

  本发明涉及一种有机发光二极管，包括阳极An和阴极Ka以及发光层E，如适当的至少一层，其中发光层E和/或至少一层包括至少一种选择自二硅基咔唑、二硅基二苯并呋喃、二硅基二苯并噻吩、二硅基二苯并磷杂环戊二烯、二硅基二苯并噻吩S-氧化物和二硅基二苯并噻吩S,S-二氧化物的化合物，至少包括上述化合物之一的发光层，使用上述化合物作为基质材料、空穴/激子阻挡材料、电子/激子阻挡材料、空穴注入材料、电子注入材料、空穴传导材料和/或电子传导材料，并选择自固定的视觉显示单元、移动的视觉显示单元和包括至少一个创新有机发光二极管的照明单元的设备。
• ジアルキル［２−（ピレニル）フェニル］ホスフィン、および、パラジウム化合物とこれからなる触媒。
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2017128519A

  公开（公告）日：2017-07-27

  【課題】パラジウム化合物と［２−（ピレニル）フェニル］ホスフィンからなる触媒を提供する。【解決手段】 パラジウム化合物と一般式（１）【化１】（式中、Ａｒは、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいピレニル基を示す。Ｒ１およびＲ２は、各々独立に炭素数１から１０のアルキル基を示す。）で表される［２−（ピレニル）フェニル］ホスフィンからなる錯体化合物を触媒として用いる。【選択図】なし

  提供包含钯化合物和一般式（1）（式中，Ar代表可以被取代为含有1-4个碳原子的烷基基团的吡啶基。R1和R2各自独立地代表含有1-10个碳原子的烷基基团。）的［2-（吡啶基）苯基］膦配合物化合物作为催化剂。
• 一种基于三氟甲基的紫色荧光材料晶体及制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN107746384A

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明公开了一种基于三氟甲基的紫色荧光材料晶体及其制备方法，所述材料为9‑[3，5二(三氟甲基)苯基]‑9H‑咔唑，结构如式(I)所示：通过乙醇和二氯甲烷的混合溶剂进行结晶，分别得到该材料的白色针状晶体，该材料单晶结构为正交晶系，晶轴晶面间夹角α＝90.00°，β＝90.00°，γ＝90.00°。本发明中的基于三氟甲基的紫色荧光材料晶体，具有制备方法简单、呈紫光发射、单线态‑三线态能级差小，可作为紫色延迟荧光材料用于电致发光器件发光层。