2-Fluoro-6-(4-methoxyphenyl)-9,10,11,12-tetrahydroindazolo[3,2-a]isoquinoline | 1221497-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Fluoro-6-(4-methoxyphenyl)-9,10,11,12-tetrahydroindazolo[3,2-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-fluoro-6-(4-methoxyphenyl)-9,10,11,12-tetrahydroindazolo[3,2-a]isoquinoline
• CAS: 1221497-80-8
• 化学式: C₂₂H₁₉FN₂O
• 分子量: 346.404
• InChiKey: HBBKGEJPQRZNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[5-fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 、 1-(triethylsilyloxy)cyclohexene 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-Fluoro-6-(4-methoxyphenyl)-9,10,11,12-tetrahydroindazolo[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与甲硅烷基烯醇酸酯的串联反应：H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉的简便途径

  摘要：

  描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与烯丙基甲硅烷基酯的三氟甲磺酸银催化串联反应，可产生出人意料的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率高至优异。反应过程中可能涉及分子内环化，亲核加成，缩合和芳构化。

  DOI：

  10.1021/cc1000314

文献信息

• Tandem Reactions of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Silyl Enolates: A Facile Route to <i>H</i>-Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Xingxin Yu、Zhiyuan Chen、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1021/cc1000314

  日期：2010.5.10

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with silyl enolate is described, which generates the unexpected H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields. Intramolecular cyclization, nucleophilic addition, condensation, and aromatization may be involved in the reaction process.

  描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与烯丙基甲硅烷基酯的三氟甲磺酸银催化串联反应，可产生出人意料的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率高至优异。反应过程中可能涉及分子内环化，亲核加成，缩合和芳构化。