3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromen-6(2H)-one | 90991-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromen-6(2H)-one
• 英文别名: Tetrahydro-6h-benzo[c]chromen-6-one；1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 90991-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: CQDADAUJPOEHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)cyclohexanone 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化异氰化物插入合成内酯的新方法

  摘要：

  摘要 发现了一种用于叔丁基异氰化物插入反应的新型镍催化剂。在这种方法中，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L3）作为一种有效的配体，从而允许从（邻溴苯基）苯基乙酮衍生物制备内酯。值得注意的是，这是镍在叔丁基异氰化物插入反应中作为金属催化剂的第一个例子。这种方法的重要性可能会引起异氰化物掺入反应领域许多化学家的注意。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.771402

文献信息

• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Allylic Carboxylates from Styrenes
  作者：Yang Liu、Simone Battaglioli、Lorenzo Lombardi、Arianna Menichetti、Giovanni Valenti、Marco Montalti、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01375

  日期：2021.6.4

  The visible-light photoredox/[Co(III)] cocatalyzed dehydrogenative functionalization of cyclic and acyclic styryl derivatives with carboxylic acids is documented. The methodology enables the chemo- and regioselective allylic functionalization of styryl compounds, leading to allylic carboxylates (32 examples) under stoichiometric acceptorless conditions. Intermolecular as well as intramolecular variants

  记录了环状和无环苯乙烯基衍生物与羧酸的可见光光氧化还原/[Co(III)]共催化脱氢官能化。该方法能够对苯乙烯基化合物进行化学和区域选择性烯丙基官能化，从而在化学计量无受体条件下生成烯丙基羧酸盐（32 个实例）。分子间和分子内变异的产率很高（高达 82%）。在实验和光谱研究相结合的基础上，还提出了机械原理。
• Palladium-catalyzed aryl halide carbonylation–intramolecular O-enolate acylation: efficient isocoumarin synthesis, including the synthesis of thunberginol A
  作者：Andrew C. Tadd、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b917839b

  日期：——

  Exposure of a series of α-(o-haloaryl)-substituted ketones to palladium-catalyzed carbonylation conditions leads to the formation of the corresponding isocoumarins. Balloon pressure of CO is sufficient to achieve high yielding reactions, and both cyclic and acyclic ketones are efficient substrates. The utility of the method is illustrated by a short synthesis of the natural product thunberginol A.

  一系列α-(o-卤芳基)-取代酮在钯催化的羰基化条件下处理，导致相应异香豆素的形成。使用气球压力的CO即可实现高产率反应，且环状和非环状酮都是高效底物。这种方法的实用性通过简短合成天然产物thunberginol A得到了说明。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。
• Bis(dibenzo[b,d]pyranyloxy)propanes
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0218195A2

  公开（公告）日：1987-04-15

  Dibenzopyrone derivatives which possess depressant and/or antihypoxia activity are 1,3-bis(dibenzo[b.d] pyranyloxy propanes having the formula (1): where R and R1 independently represent hydrogen or methyl; where A is and where X represents single substitution with oxygen or substitution with hydrogen and a second group taken to be hydrogen, hydroxyl, amino, C1-C4 alkylamino or an acyloxy radical where B represents C1-C15 alkyl, -CH2CH2-COOH, or (dimethylamino)phenyl. Also included are pharmaceutically acceptable salt forms of the compounds. These compounds are useful as sedatives and/or for the protection of warm blooded animals from the effects of oxygen deprivation.

  具有抑制和/或抗缺氧活性的二苯并吡喃酮衍生物是具有式（1）的 1,3-双（二苯并[b.d]吡喃氧基）丙烷： 其中 R 和 R1 分别代表氢或甲基；其中 A 是 其中 X 代表与氧的单一取代或与氢和第二个基团（取为氢、羟基、氨基、C1-C4 烷基氨基或酰氧基）的取代 其中 B 代表 C1-C15 烷基、-CH2CH2-COOH 或（二甲基氨基）苯基。此外，还包括这些化合物的药学上可接受的盐形式。 这些化合物可用作镇静剂和/或保护温血动物免受缺氧的影响。