1-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]benzene | 1231218-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]benzene
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyne；1-Methoxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 1231218-91-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GGESIQFCZNEJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]benzene 在 bis(N-methyl-2-pyrrolidinone)hydrogen tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  MPHT 促进邻位取代芳炔的溴环化：在合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和 -苯并 [b] 噻吩中的应用

  摘要：

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000529
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-(2-methoxyphenyl)ethene 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二炔分子内亲电环化反应合成与硒代苯并稠合的苯并[b]硫属元素化合物

  摘要：

  我们在这里描述了一种替代和无过渡金属的程序，用于通过1,3-二炔的分子内环化作用与硒代苯酚稠合的苯并[ b ]硫属元素金属。这种有效的方法涉及双环化1,3-二炔硫属元素衍生物，这是通过在乙腈中使用Oxone®作为溶剂，通过二丁基二硒化物的Se-Se键的氧化裂解原位生成的有机硒的亲电子物种促进的在80°C下。在这项研究中，制备了15种具有广泛底物范围的硒代苯酚，收率中等至极好（55-98％），反应时间短（0.5-3.0 h）。

  DOI：

  10.1039/d0ob02362k

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。
• Synthesis of benzo[<i>b</i>]chalcogenophenes fused to selenophenes <i>via</i> intramolecular electrophilic cyclization of 1,3-diynes
  作者：Paola S. Hellwig、Jonatan S. Guedes、Angelita M. Barcellos、Raquel G. Jacob、Claudio C. Silveira、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1039/d0ob02362k

  日期：——

  We describe herein an alternative and transition-metal-free procedure for the access of benzo[b]chalcogenophenes fused to selenophenes via intramolecular cyclization of 1,3-diynes. This efficient protocol involves a double cyclization of 1,3-diynyl chalcogen derivatives promoted by the electrophilic species of organoselenium generated in situ by the oxidative cleavage of the Se–Se bond of dibutyl diselenide

  我们在这里描述了一种替代和无过渡金属的程序，用于通过1,3-二炔的分子内环化作用与硒代苯酚稠合的苯并[ b ]硫属元素金属。这种有效的方法涉及双环化1,3-二炔硫属元素衍生物，这是通过在乙腈中使用Oxone®作为溶剂，通过二丁基二硒化物的Se-Se键的氧化裂解原位生成的有机硒的亲电子物种促进的在80°C下。在这项研究中，制备了15种具有广泛底物范围的硒代苯酚，收率中等至极好（55-98％），反应时间短（0.5-3.0 h）。
• MPHT-Promoted Bromocyclization of ortho-Substituted Arylalkynes: Application to the Synthesis of 2-Substituted 3-Bromobenzofurans and -Benzo[b]thiophenes
  作者：Maud Jacubert、Abdellatif Tikad、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000529

  日期：——

  A convenient and general approach to the synthesis of 2‐substituted 3‐bromobenzofurans and ‐benzothiophenes was developed. The procedure is based on the cyclization of ortho‐substituted arylalkynes in the presence of N‐methylpyrrolidin‐2‐one hydrotribromide (MPHT) as a soft and easy‐to‐handle electrophilic brominating reagent. Under mild reaction conditions, MPHT promoted the bromocyclization of various

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。