5-sulfanylhistidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-sulfanylhistidine
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(4-sulfanyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: WBSBVAGWUGLYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D,L-histidine 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫代乙酸 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.03h， 以23%的产率得到5-sulfanylhistidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES

  摘要：

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。

  公开号：

  US20170190691A1

文献信息

• 5-THIOISTIDINE COMPOUNDS AND METHYLATED DERIVATIVES (OVOTHIOLS) AS INHIBITORS OF GAMMA-GLUTAMYL-TRANSPEPTIDASE (GGT) ACTIVITY
  申请人：Stazione Zoologica "Anton Dohrn"

  公开号：EP3666760A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The 5-thiohistidines and their methylated derivatives are described as inhibitors of the gamma-glutamyl transpeptidase GGT, and their use for the prevention and treatment of pathologies associated with high levels of GGT activity.

  5-thiohistidines 及其甲基化衍生物被描述为γ-谷氨酰转肽酶 GGT 的抑制剂，可用于预防和治疗与高水平 GGT 活性相关的病症。
• NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE EN TANT QUE PRECURSEURS DES 5-SULFANYLHISTIDINES CORRESPONDANTES ET DE LEURS DISULFURES
  申请人：Tetrahedron

  公开号：EP3148973A1

  公开（公告）日：2017-04-05
• OVOTIOLS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC LOW GRADE SYSTEMIC INFLAMMATION (CLGSI) AND RELATED DISEASES
  申请人：Universita' Degli Studi "G. d'Annunzio" Chieti-Pescara

  公开号：EP3684355A1

  公开（公告）日：2020-07-29
• OVOTHIOLS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC LOW GRADE SYSTEMIC INFLAMMATION (CLGSI) AND RELATED DISEASES
  申请人：Universita' Degli Studi "G. d'Annunzio" Chieti-Pescara

  公开号：EP3684355B1

  公开（公告）日：2021-09-08
• 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES AND METHOD OF PREPARATION THEREOF
  申请人：TETRAHEDRON

  公开号：US20180258077A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention relates to a compound of the 5-acylsulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, of general formula (I), wherein R1 to R3=H, alkyl, especially CH3; R4=H, alkyl, especially CH3, alkyle(C=0), substituted alkyl (C═O), aryl (C═O); β-alanyl (H2NCH2CH2 (C═O); α-amino-acyl; R5=alkyl, especially methyl, phenyl. The invention also relates to the use of said compound for producing compounds of the 5-sulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, in addition to corresponding disulfides; and to the various methods for the production thereof.