3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-dimethylsulfoxonium-5-oxo-hexanoylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1253856-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-dimethylsulfoxonium-5-oxo-hexanoylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-6-[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxohexanoate；tert-butyl (2S)-6-[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxohexanoate
• CAS: 1253856-39-1
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆S
• 分子量: 377.502
• InChiKey: RZUCBZDHVYBYCZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-dimethylsulfoxonium-5-oxo-hexanoylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-di-tert-butyl-5-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ALKYL ESTERS OF N-PROTECTED OXO-AZACYCLOALKYLCARBOXYLIC ACIDS
  [FR] PRÉPARATION D'ESTERS ALKYLIQUES D'ACIDES OXO-AZACYCLOALKYLCARBOXYLIQUES N-PROTÉGÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2010126820A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯 、 三甲基碘化亚砜 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以93%的产率得到3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-dimethylsulfoxonium-5-oxo-hexanoylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种阿维巴坦中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的合成方法，属于药物化学合成技术领域。本发明的合成方法将带有氨基保护基的焦谷氨酸酯与三甲基碘化亚砜在碳酸盐的作用下于反应溶剂中反应制得阿维巴坦中间体，避免了现有技术中的强碱工艺方法存在的安全隐患大、工艺控制较难、杂质多的问题，本发明的合成方法反应条件温和，操作简单，工艺操作安全性高，收率高、产品纯度高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN108822014B

文献信息

• PREPARATION OF ALKYL ESTERS OF N-PROTECTED OXO-AZACYCLOALKYLCARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Mangion Ian

  公开号：US20120053350A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A process for the preparation of alkyl esters of N-protected oxo-azacycloalkylcarboxylic acids of Formula III: comprises contacting a ketosulfoxonium ylide of Formula II: with an iridium catalyst to obtain Compound III, wherein P G1 is an amine protective group; k is 0, 1, or 2; and R U , R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein. An embodiment of the process further com rises contacting a compound of Formula I: with a sulfoxonium halide of formula (R U ) 3 S(O)Z, wherein Z is halide, in the presence of a strong base to obtain Compound II. Additional embodiments add a series of process steps leading to the synthesis of 7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octanes suitable for use as β-lactamase inhibitors.

  一种制备式III的N-保护氧杂环烷基羧酸烷基酯的方法：包括将式II的酮亚磺酸叶立德与铱催化剂接触以获得化合物III，其中PG1为氨基保护基；k为0、1或2；RU、R1、R2和R3在此被定义。该方法的一种实施还包括将式I的化合物与式(RU)3S(O)Z的亚磺酸卤化物接触，在强碱存在下获得化合物II。其他实施例添加了一系列的过程步骤，可导致合成适用于作为β-内酰胺酶抑制剂的7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷。
• [EN] PREPARATION OF ALKYL ESTERS OF N-PROTECTED OXO-AZACYCLOALKYLCARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PRÉPARATION D'ESTERS ALKYLIQUES D'ACIDES OXO-AZACYCLOALKYLCARBOXYLIQUES N-PROTÉGÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010126820A3

  公开（公告）日：2011-06-09
• 一种阿维巴坦中间体的合成方法
  申请人：珠海联邦制药股份有限公司

  公开号：CN108822014B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的合成方法，属于药物化学合成技术领域。本发明的合成方法将带有氨基保护基的焦谷氨酸酯与三甲基碘化亚砜在碳酸盐的作用下于反应溶剂中反应制得阿维巴坦中间体，避免了现有技术中的强碱工艺方法存在的安全隐患大、工艺控制较难、杂质多的问题，本发明的合成方法反应条件温和，操作简单，工艺操作安全性高，收率高、产品纯度高，适于工业化生产。