peroxofabianane | 181483-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: peroxofabianane
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,11R,12R)-1,5,9,9-tetramethyl-10,13,14,15-tetraoxatetracyclo[9.3.1.04,12.08,12]pentadecane
• CAS: 181483-32-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: DCMBABFMJSPELB-ZLSAFIHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peroxofabianane 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 fabianane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Artemisinic Acid into (-)-Fabianane

  摘要：

  The conversion of (-)-fabianane from artemisinic acid was achieved in seven steps via photooxidative cyclization as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-96-7419
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinic aldehyde 在 三乙烯二胺 、 2,2'-联吡啶 、 air 、 氧气 、 copper diacetate 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 rose bengal 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 peroxofabianane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Artemisinic Acid into (-)-Fabianane

  摘要：

  The conversion of (-)-fabianane from artemisinic acid was achieved in seven steps via photooxidative cyclization as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-96-7419

文献信息

• Autoxidation of 4-amorphen-11-ol and the biogenesis of nor- and seco-amorphane sesquiterpenes from fabiana imbricata
  作者：Koon-Sin Ngo、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00986-2

  日期：1999.12

  Photooxidation of 4-amorphen-11-ol (1), recently reported as one of the major sesquiterpene natural products from the medicinal plant Fabiana imbricata, results in three allylic hydroperoxides 6, 9 and 10, which are expected from the “ene-type” reaction of molecular oxygen with the tri-substituted double bond in 1. The tertiary allylic hydroperoxide 6 undergoes carbon-carbon bond cleavage and a second

  的光氧化4- amorphen -11-醇（1），最近报道从药用植物的主要倍半萜烯天然产物之一法比亚纳玳瑁，结果在三个烯丙基氢过氧化物6，9和10，这是从“烯型预期在三取代的双键”分子氧的反应1。叔烯丙基氢过氧化物6所经受碳-碳键裂解和第二自氧化反应，得到更高度氧化开环-amorphane 11非常温和的条件下。然后在酸中，该化合物可能会经历第二个碳-碳键裂解反应，从而产生也不-sesquiterpenes 2和3（报告为真正从天然产物F.玳瑁，或环化倍半萜烯peroxofabianane（5），这是一种推测的前体的天然产物fabianane（4）。关于两个化学过程的一些机械的调查：即： -碳-碳键裂解和自氧化这将解释天然产物的形成2，3和4从1报告第三烯丙基氢过氧化物。32，它缺乏11-羟基官能团存在于1在更强的条件下仅经历C-4 / C-5碳-碳键裂解，表明该官能团在协助4-amorp