4-((3aR,4S,5R,7aS)-3a-Hydroperoxy-3-hydroxy-1,1,5-trimethyl-octahydro-isobenzofuran-4-yl)-butan-2-one | 256643-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4-((3aR,4S,5R,7aS)-3a-Hydroperoxy-3-hydroxy-1,1,5-trimethyl-octahydro-isobenzofuran-4-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-[(3aR,4S,5R,7aS)-3a-hydroperoxy-3-hydroxy-1,1,5-trimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-4-yl]butan-2-one
• CAS: 256643-45-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: KJFODOFZHATKRR-CVARFHGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3aR,4S,5R,7aS)-3a-Hydroperoxy-3-hydroxy-1,1,5-trimethyl-octahydro-isobenzofuran-4-yl)-butan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 以65%的产率得到peroxofabianane
  参考文献：
  名称：

  4- amorphen -11-醇的自氧化和的生物发生，也不-和开环从-amorphane倍半萜法比亚纳玳瑁

  摘要：

  的光氧化4- amorphen -11-醇（1），最近报道从药用植物的主要倍半萜烯天然产物之一法比亚纳玳瑁，结果在三个烯丙基氢过氧化物6，9和10，这是从“烯型预期在三取代的双键”分子氧的反应1。叔烯丙基氢过氧化物6所经受碳-碳键裂解和第二自氧化反应，得到更高度氧化开环-amorphane 11非常温和的条件下。然后在酸中，该化合物可能会经历第二个碳-碳键裂解反应，从而产生也不-sesquiterpenes 2和3（报告为真正从天然产物F.玳瑁，或环化倍半萜烯peroxofabianane（5），这是一种推测的前体的天然产物fabianane（4）。关于两个化学过程的一些机械的调查：即： -碳-碳键裂解和自氧化这将解释天然产物的形成2，3和4从1报告第三烯丙基氢过氧化物。32，它缺乏11-羟基官能团存在于1在更强的条件下仅经历C-4 / C-5碳-碳键裂解，表明该官能团在协助4-amorp

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00986-2
• 作为产物：
  描述：

  4α-hydroperoxy-5-amorphen-11-ol 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 168000.0h， 以70%的产率得到4-((3aR,4S,5R,7aS)-3a-Hydroperoxy-3-hydroxy-1,1,5-trimethyl-octahydro-isobenzofuran-4-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4- amorphen -11-醇的自氧化和的生物发生，也不-和开环从-amorphane倍半萜法比亚纳玳瑁

  摘要：

  的光氧化4- amorphen -11-醇（1），最近报道从药用植物的主要倍半萜烯天然产物之一法比亚纳玳瑁，结果在三个烯丙基氢过氧化物6，9和10，这是从“烯型预期在三取代的双键”分子氧的反应1。叔烯丙基氢过氧化物6所经受碳-碳键裂解和第二自氧化反应，得到更高度氧化开环-amorphane 11非常温和的条件下。然后在酸中，该化合物可能会经历第二个碳-碳键裂解反应，从而产生也不-sesquiterpenes 2和3（报告为真正从天然产物F.玳瑁，或环化倍半萜烯peroxofabianane（5），这是一种推测的前体的天然产物fabianane（4）。关于两个化学过程的一些机械的调查：即： -碳-碳键裂解和自氧化这将解释天然产物的形成2，3和4从1报告第三烯丙基氢过氧化物。32，它缺乏11-羟基官能团存在于1在更强的条件下仅经历C-4 / C-5碳-碳键裂解，表明该官能团在协助4-amorp

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00986-2