6-bromo-2-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]pyridin-3-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1188266-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]pyridin-3-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 6-Bromo-2-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine；6-bromo-2-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1188266-48-9
• 化学式: C₁₇H₂₇BBrNO₄
• 分子量: 400.121
• InChiKey: SHGTXHOPYZKMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyethoxy)prop-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四溴环己二烯-1-酮 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 6-bromo-2-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]pyridin-3-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于合成n型π共轭聚合物聚（2-二氧杂烷基吡啶-3,6-二基）的催化剂转移缩聚反应的研究

  摘要：

  带有Ni催化剂的6-溴-3-氯代镁2-2-（3-（2-甲氧基乙氧基）丙基）吡啶1的Kumada-Tamao偶联聚合和具有相同取代吡啶的硼酸酯单体2的Suzuki-Miyaura偶联聚合研究了具有t Bu 3 PPd（o- tolyl ）Br的结构，用于合成定义明确的n型π共轭聚合物。我们首先在Ni（dppp）Cl 2存在下进行了2,5-二溴吡啶与0.5当量的苯基氯化镁的模型反应然后观察到2,5-二苯基吡啶的排他性形成，表明通过Ni（0）催化剂在吡啶环上的分子内转移发生了连续的偶联反应。然后，我们检查了1的Kumada-Tamao聚合反应，发现它均匀进行以提供可溶的，区域规则的头对尾聚（吡啶-2,5-二基），聚（3-（2-（2-（2-（甲氧基乙氧基） ）丙基）吡啶）（PMEPPy）。然而，使用几种Ni和Pd催化剂获得的聚合物的分子量分布非常宽，基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱表明该聚合物具有Br

  DOI：

  10.1002/pola.26152

文献信息

• Investigation of catalyst-transfer condensation polymerization for the synthesis of <i>n</i> -type π-conjugated polymer, poly(2-dioxaalkylpyridine-3,6-diyl)
  作者：Yutaka Nanashima、Rena Shibata、Ryo Miyakoshi、Akihiro Yokoyama、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1002/pola.26152

  日期：2012.9.1

  Kumada‐Tamao coupling polymerization of 6‐bromo‐3‐chloromagnesio‐2‐(3‐(2‐methoxyethoxy)propyl)pyridine 1 with a Ni catalyst and Suzuki‐Miyaura coupling polymerization of boronic ester monomer 2, which has the same substituted pyridine structure, with tBu3PPd(o‐tolyl)Br were investigated for the synthesis of a well‐defined n‐type π‐conjugated polymer. We first carried out a model reaction of 2,5‐dibromopyridine

  带有Ni催化剂的6-溴-3-氯代镁2-2-（3-（2-甲氧基乙氧基）丙基）吡啶1的Kumada-Tamao偶联聚合和具有相同取代吡啶的硼酸酯单体2的Suzuki-Miyaura偶联聚合研究了具有t Bu 3 PPd（o- tolyl ）Br的结构，用于合成定义明确的n型π共轭聚合物。我们首先在Ni（dppp）Cl 2存在下进行了2,5-二溴吡啶与0.5当量的苯基氯化镁的模型反应然后观察到2,5-二苯基吡啶的排他性形成，表明通过Ni（0）催化剂在吡啶环上的分子内转移发生了连续的偶联反应。然后，我们检查了1的Kumada-Tamao聚合反应，发现它均匀进行以提供可溶的，区域规则的头对尾聚（吡啶-2,5-二基），聚（3-（2-（2-（2-（甲氧基乙氧基） ）丙基）吡啶）（PMEPPy）。然而，使用几种Ni和Pd催化剂获得的聚合物的分子量分布非常宽，基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱表明该聚合物具有Br