ethyl 2-((2-methoxy-5-methylphenyl)amino)-2-oxoacetate | 24439-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-methoxy-5-methylphenyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: N-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-oxalamic acid ethyl ester；ethyl 2-(2-methoxy-5-methylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 24439-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: WLUCEUFIVXLYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-methoxy-5-methylphenyl)amino)-2-oxoacetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.5%的产率得到2-((2-methoxy-5-methylphenyl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  草酰胺衍生物作为强效神经氨酸酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  神经氨酸酶（NA）是抗流感药物研发的有效靶点。在此，基于基于结构的虚拟筛选，发现草酰胺衍生物ZINC05250774是一种先导 NA 抑制剂。本文通过对ZINC05250774的修饰和转化，设计合成了一系列新型抑制剂（ Z1-Z10 ） 。从抑制结果来看，化合物Z2对NA的抑制活性最好（IC 50 = 0.09 μM），优于阳性对照羧酸奥司他韦（OSC）（IC 50 = 0.10 μM）和铅ZINC05250774（IC 50 ）= 1.91 微米）。分子对接结果表明Z2的良好效力可能归因于3-氯取代的苯基，其可以通过草酰胺链延伸到430-腔中。此外，草酰胺基团对于这一系列化合物也很重要，它可以在活性位点与三个必需的带正电荷的精氨酸残基（Arg118、Arg292 和 Arg371）形成强氢键相互作用。这项工作的结果可能有助于开发更有效的 NA 抑制剂来对抗流感病毒。

  DOI：

  10.1039/d2nj00726f
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2-甲氧基-5-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 以87.3%的产率得到ethyl 2-((2-methoxy-5-methylphenyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  草酰胺衍生物作为强效神经氨酸酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  神经氨酸酶（NA）是抗流感药物研发的有效靶点。在此，基于基于结构的虚拟筛选，发现草酰胺衍生物ZINC05250774是一种先导 NA 抑制剂。本文通过对ZINC05250774的修饰和转化，设计合成了一系列新型抑制剂（ Z1-Z10 ） 。从抑制结果来看，化合物Z2对NA的抑制活性最好（IC 50 = 0.09 μM），优于阳性对照羧酸奥司他韦（OSC）（IC 50 = 0.10 μM）和铅ZINC05250774（IC 50 ）= 1.91 微米）。分子对接结果表明Z2的良好效力可能归因于3-氯取代的苯基，其可以通过草酰胺链延伸到430-腔中。此外，草酰胺基团对于这一系列化合物也很重要，它可以在活性位点与三个必需的带正电荷的精氨酸残基（Arg118、Arg292 和 Arg371）形成强氢键相互作用。这项工作的结果可能有助于开发更有效的 NA 抑制剂来对抗流感病毒。

  DOI：

  10.1039/d2nj00726f

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of oxalamide derivatives as potent neuraminidase inhibitors
  作者：Xing Yong Zhang、Li Ping Cheng、Zhi Jian Zhong、Wan Pang、Xue Song

  DOI：10.1039/d2nj00726f

  日期：——

  Neuraminidase (NA) is an effective target for research and development of anti-influenza drugs. Herein, based on structure-based virtual screening, it was found that ZINC05250774, an oxalamide derivative, was a lead NA inhibitor. In this paper, a series of novel inhibitors (Z1–Z10) were designed and synthesized through modification and transformation of ZINC05250774. From the inhibition results, compound

  神经氨酸酶（NA）是抗流感药物研发的有效靶点。在此，基于基于结构的虚拟筛选，发现草酰胺衍生物ZINC05250774是一种先导 NA 抑制剂。本文通过对ZINC05250774的修饰和转化，设计合成了一系列新型抑制剂（ Z1-Z10 ） 。从抑制结果来看，化合物Z2对NA的抑制活性最好（IC 50 = 0.09 μM），优于阳性对照羧酸奥司他韦（OSC）（IC 50 = 0.10 μM）和铅ZINC05250774（IC 50 ）= 1.91 微米）。分子对接结果表明Z2的良好效力可能归因于3-氯取代的苯基，其可以通过草酰胺链延伸到430-腔中。此外，草酰胺基团对于这一系列化合物也很重要，它可以在活性位点与三个必需的带正电荷的精氨酸残基（Arg118、Arg292 和 Arg371）形成强氢键相互作用。这项工作的结果可能有助于开发更有效的 NA 抑制剂来对抗流感病毒。