methyl 4-[(1S)-1-({[1-(3-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]carbonyl}amino)ethyl]benzoate | 960240-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(1S)-1-({[1-(3-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]carbonyl}amino)ethyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(1S)-1-[[1-[(3-chlorophenyl)methyl]-2,3-dihydroindole-7-carbonyl]amino]ethyl]benzoate
• CAS: 960240-27-1
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 448.949
• InChiKey: ZGWMVTYJOKQNOE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(1S)-1-({[1-(3-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]carbonyl}amino)ethyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(1S)-1-({[1-(3-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]carbonyl}amino)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel series of potent and selective EP4 receptor ligands: Facile modulation of agonism and antagonism

  摘要：

  A novel series of EP4 ligands, based on a benzyl indoline scaffold, has been discovered. It was found that agonism and antagonism in this series can be easily modulated by minor modifications on the benzyl group. The pharmacokinetic, metabolic and pharmacological profiles of these compounds was explored. It was found that these compounds show good pharmacokinetics in rat and are efficacious in pre-clinical models of pain and inflammation. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.106
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-吲哚啉-7-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-[(1S)-1-({[1-(3-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]carbonyl}amino)ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/143825

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Indole Amide Derivatives as Ep4 Receptot Ligands
  申请人：Boyd Michael

  公开号：US20090105321A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention is directed to indoline amide derivatives as EP4 receptor ligands, antagonists or agonists, useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer and glaucoma. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涉及吲哚啉酰胺衍生物作为EP4受体配体，拮抗剂或激动剂，用于治疗EP4介导的疾病或病状，例如急性和慢性疼痛，骨关节炎，类风湿性关节炎，癌症和青光眼。还包括药物组合物和使用方法。
• INDOLINE AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Merck Canada Inc.

  公开号：EP2035376B1

  公开（公告）日：2014-08-27
• US7705035B2
  申请人：——

  公开号：US7705035B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• [EN] INDOLINE AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDE DE L'INDOLINE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR EP4
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2007143825A1

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The invention is directed to indoline amide derivatives as EP4 receptor ligands, antagonists or agonists, useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer and glaucoma. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés amide de l'indoline utilisés en tant que ligands, antagonistes ou agonistes du récepteur EP4 et utiles dans le traitement de maladies ou troubles liés au récepteur EP4, tels que la douleur aiguë et chronique, l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde, le cancer et le glaucome. L'invention décrit également des compositions pharmaceutiques ainsi que des procédés d'utilisation.