2-(Trifluoromethyl)-3-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-2H-oxete-2beta-carboxylic acid ethyl ester | 1351220-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(Trifluoromethyl)-3-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-2H-oxete-2beta-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-3-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)oxete-2-carboxylate
• CAS: 1351220-01-3
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₄
• 分子量: 358.358
• InChiKey: QXBRTVZEEOXCIS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trifluoromethyl)-3-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-2H-oxete-2beta-carboxylic acid ethyl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2R,3S)-2-(ethoxycarbonyl)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-3-(4-methoxybenzoyl)heptan-3-yl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的 [2 + 2] 环加成催化不对称合成稳定的氧杂环丁烯

  摘要：

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2085299
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 1-己-1-炔基-4-甲氧基苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-BINAP-PdCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(Trifluoromethyl)-3-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-2H-oxete-2beta-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的 [2 + 2] 环加成催化不对称合成稳定的氧杂环丁烯

  摘要：

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2085299

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE FLUORINE-CONTAINING OXETEN
  申请人：Tokyo Institute of Technology

  公开号：EP2644605B1

  公开（公告）日：2016-04-06
• US8859789B2
  申请人：——

  公开号：US8859789B2

  公开（公告）日：2014-10-14