5-(tert-butyl)-2-phenyl-1H-indole | 906770-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 906770-99-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: PJNYDTQYAWLEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-2-phenyl-1H-indole 、 2-苯基-1-丁烯-1-酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的2-苯基吲哚和酮基之间的环状结构进入四级立体中心

  摘要：

  Rh（III）催化芳烃的C–H活化和与烯酮的轻度氧化[4 + 2]年环偶联。2-苯基吲哚的C（3）的独特的高反应活性已被成功地用于促进还原消除过程，从而导致有效合成具有季碳立体中心的环状产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00497
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-phenacylcyclohexanone 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95%的产率得到5-(tert-butyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯系统由环己酮合成取代苯胺及其在吲哚合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统可从环己酮合成苯胺和吲哚。发现在无氧条件下简单的NH 4 OAc和K 2 CO 3组合最适合进行该反应。环己酮和乙烯之间的氢转移产生了所需的产物。该反应可耐受起始环己酮上的各种取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04056

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Indoles via Decarbonylative Heck-Type Reaction of Thioesters
  作者：Ming-Liang Han、Wei Huang、Yu-Wen Liu、Min Liu、Hui Xu、Hai Xiong、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03897

  日期：2021.1.1

  We report herein a palladium-catalyzed ligand-promoted asymmetric dearomatization of indoles via the decarbonylation of thioesters and the subsequent reductive Heck reaction. This protocol provides a facile and efficient way to construct an aza-quaternary stereocenter at the C2 position of indolines. A variety of functional groups and substitutions could be well tolerated, affording the substituted

  我们在本文中报道了通过硫酯的脱羰作用和随后的还原性Heck反应，钯催化的配体促进的吲哚的不对称脱芳香化作用。该协议为在二氢吲哚的C2位置构建氮杂四元立体中心提供了一种简便而有效的方法。可以很好地耐受各种官能团和取代基，从而提供具有高对映选择性的取代二氢吲哚。
• Indole derivatives as CFTR modulators
  申请人：Ruah Sara S. Hadida

  公开号：US20090131492A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Ruah Sara S. Hadida

  公开号：US20100113555A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Tandem Nucleophilic Addition/C–H Functionalization of Anilines and Bromoalkynes for the Synthesis of 2-Phenylindoles
  作者：Caijin Zeng、Songjia Fang、Shuqi Guo、Huanfeng Jiang、Shaorong Yang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00137

  日期：2023.3.10

  A novel and efficient palladium-catalyzed annulation of anilines with bromoalkynes for the synthesis of 2-phenylindoles has been described. This approach features excellent regio- and stereoselectivities and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies indicate that anilines undergo anti-nucleophilic addition to bromoalkynes to generate (Z)-N-(2-bromo-1-phenylvinyl) anilines, followed

  已经描述了用于合成 2-苯基吲哚的新型和有效的钯催化的苯胺与溴炔的环化。这种方法具有出色的区域选择性和立体选择性以及良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，苯胺对溴代炔烃进行反亲核加成反应生成 ( Z )- N -(2-bromo-1-phenylvinyl) 苯胺，然后依次进行 C-H 官能化以提供不同的取代 2-苯基吲哚。该方法为构建各种生物活性化合物提供了潜在的应用。
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。