Propionic acid (R)-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 221015-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propionic acid (R)-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(5R)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oxolan-2-yl]methyl propanoate
• CAS: 221015-13-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: HFIFGNNXMQBULK-HQESKTMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid (R)-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Propionic acid (2S,5R)-5-((3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 Propionic acid (2R,5R)-5-((3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis-Tetrahydrofurans from Carbohydrates via Iodoetherification and Iodine Substitution

  摘要：

  碘代环化后，碘发生亲核置换，主要生成反式-2,5-取代的 THF，与壬酮苷元有关。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3392
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Propionic acid (R)-5-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis-Tetrahydrofurans from Carbohydrates via Iodoetherification and Iodine Substitution

  摘要：

  碘代环化后，碘发生亲核置换，主要生成反式-2,5-取代的 THF，与壬酮苷元有关。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3392

文献信息

• Bis-Tetrahydrofurans from Carbohydrates via Iodoetherification and Iodine Substitution
  作者：Philippe Bertrand、Hanadi El Sukkari、Jean-Pierre Gesson、Brigitte Renoux

  DOI：10.1055/s-1999-3392

  日期：1999.2

  Iodocyclization followed by nucleophilic displacement of iodine affords mainly trans-2,5-substituted THF related to annonaceous acetogenins.

  碘代环化后，碘发生亲核置换，主要生成反式-2,5-取代的 THF，与壬酮苷元有关。