Ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-dimethyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 317.388
• InChiKey: PLEMTSLQRFXHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 、 N-甲基脲 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到Ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Ureas and Thioureas in Biginelli Reaction Promoted by Chlorotrimethylsilane: Convenient Synthesis of N1-Alkyl-, N1-Aryl-, and N1,N3-Dialkyl-3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-(thi)ones

  摘要：

  经典的Biginelli反应已经通过使用N取代的尿素和硫尿素得到了扩展。当在N,N-二甲基甲酰胺中使用氯三甲基硅烷作为促进剂和脱水剂时，能够容易地以优异的产率合成一系列N1-烷基、N1-芳基和N1,N3-双烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965881