N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S
• 分子量: 333.495
• InChiKey: DBINMGGAZLIUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-((3R,5R,7R)-adamantan-1-yl)-2-(2-((E)-2,6-dimethoxybenzylidene)-1-tosylhydrazinyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于Hy的脂族胺βC H氧化的外向导向策略

  摘要：

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201600912
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚乙胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于Hy的脂族胺βC H氧化的外向导向策略

  摘要：

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201600912

文献信息

• Reactivity of Cage-Like Amines toward p-Toluenesulfonyl Chloride and Diphenyl Chlorophosphate in Acetonitrile
  作者：Yu. S. Sadovskii、T. N. Solomoichenko、A. O. Kas'yan、E. A. Golodaeva、S. V. Anikanova、L. I. Kas'yan、V. A. Savelova

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034909.58849.e9

  日期：2004.1

  The nucleophilic reactivity of amines of the norbornane, norbornene, and adamantane series toward p-toluenesulfonyl chloride and diphenyl chlorophosphate in acetonitrile at 25degreesC is determined mainly by the steric factor. Parameters characterizing spatial accessibility of the reaction center in the amine molecule have been determined. Cage-like substituents show no appreciable effect on the amine reactivity, as compared to common alkyl groups.