Cbz-D-Ala-L-Pro-OH | 22209-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-D-Ala-L-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 22209-78-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: RSSOZTMMMIWOJB-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-D-Ala-L-Pro-OH 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 cyclo-[Cbz-D-Ala-L-Pro]
  参考文献：
  名称：

  A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline

  摘要：

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c5ob00023h
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Cbz-D-Ala-L-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline

  摘要：

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c5ob00023h

文献信息

• A New Benzotriazole-Mediated Stereoflexible Gateway to Hetero-2,5-diketopiperazines
  作者：Jean-Christophe M. Monbaliu、Finn K. Hansen、Lucas K. Beagle、Matthew J. Panzner、Peter J. Steel、Ekaterina Todadze、Christian V. Stevens、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/chem.201103143

  日期：2012.2.27

  Open chain Cbz‐L‐aa1‐L‐Pro‐Bt (Bt=benzotriazole) sequences were converted into either the corresponding trans‐ or cis‐fused 2,5‐diketopiperazines (DKPs) depending on the reaction conditions. Thermodynamic tandem cyclization/epimerization afforded selectively the corresponding trans‐DKPs (69–75 %). Complementarily, tandem deprotection/cyclization led to the cis‐DKPs (65–72 %). A representative set of

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。
• A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline
  作者：Olivier Nsengiyumva、Sadra Hamedzadeh、James McDaniel、Jocelyn Macho、Grant Simpson、Siva S. Panda、Khanh Ha、Iryna Lebedyeva、Hassan M. Faidallah、Manal Metgen AL-Mohammadi、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c5ob00023h

  日期：——

  Dipeptidoyl benzotriazolides containing proline were cyclized by triethylamine into 2,5-diketopiperazines.

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。