3-1H-benzotriazolyl-3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropanone | 1198092-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-1H-benzotriazolyl-3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropanone
• 英文别名: 3-(Benzotriazol-1-yl)-3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1198092-04-4
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₃O
• 分子量: 406.282
• InChiKey: MKJRGICUCBIPAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 4-溴查尔酮 在 C₂₇H₃₄Cl₂N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到3-1H-benzotriazolyl-3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropanone
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3/N,N'-二氧化物配合物催化1H-苯并三唑与查耳酮的高对映选择性直接迈克尔加成反应

  摘要：

  N,N'-二氧化物-Sc(OTf)3 配合物用于 1H-苯并三唑与查耳酮的不对称迈克尔反应，以优异的产率（高达 99%）得到相应的 N-1 产物，并具有优异的对映选择性（高达99% ee)。进一步转化为其他光学活性衍生物，如β-苯并三唑基酯、醇和酰胺也取得了优异的成果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100021

文献信息

• 芳氧功能化脯氨醇手性配体作为催化剂的应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109851540B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明涉及芳氧功能化脯氨醇手性配体在催化查尔酮类化合物与苯并三氮唑的不对称加成反应中的应用：在无水无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)的α,β‑不饱和酮和苯并三氮唑在所述芳氧功能化脯氨醇手性配体与稀土金属胺化物的催化作用下，在有机溶剂中于‑40至20℃下反应，得到式(3)和式(4)所示的化合物：其中，R1选自氢、烷基、卤素、甲氧基、硝基或CF3；R2选自苯基、C1‑C4烷基取代苯基、C1‑C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、呋喃基或噻吩基；H2Ln为所述芳氧功能化脯氨醇手性配体；H2Ln的结构式如式(2)所示：其中，R3、R4独立地选自C1‑C4烷基、枯基、氢或卤素；RE[N(SiMe3)2]3为所述稀土金属胺化物为，其中RE代表稀土金属，RE选自钪、镧、钕、钐、钇或镱。
• Highly Enantioselective Direct Michael Addition of 1H-Benzotriazole to Chalcones Catalyzed by Sc(OTf)3/N,N′-Dioxide Complex
  作者：Jing Wang、Wentao Wang、Xiaohua Liu、Zongrui Hou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201100021

  日期：2011.4

  The N,N′-dioxide–Sc(OTf)3 complex was applied in the asymmetric Michael reaction of 1H-benzotriazole with chalcones to give the corresponding N-1 products in excellent yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). Further transformation into other optically active derivatives such as β-benzotriazolyl ester, alcohol, and amide were also realized with excellent results.

  N,N'-二氧化物-Sc(OTf)3 配合物用于 1H-苯并三唑与查耳酮的不对称迈克尔反应，以优异的产率（高达 99%）得到相应的 N-1 产物，并具有优异的对映选择性（高达99% ee)。进一步转化为其他光学活性衍生物，如β-苯并三唑基酯、醇和酰胺也取得了优异的成果。