N-(2-nitrophenyl)-2-methyl-2-phenylaziridine | 1007090-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-2-methyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: 2-methyl-1-(2-nitrophenyl)-2-phenylaziridine
• CAS: 1007090-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: QIAPRSKTUCAVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 C₁₀₀H₈₂F₄N₄O₁₂Ru 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(2-nitrophenyl)-2-methyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  铁和钌糖卟啉：合成环丙烷和氮丙啶的活性催化剂

  摘要：

  鉴于环丙烷和氮丙啶作为合成结构单元以及生物和药物化合物中的活性部分的相关性，开发用于获得这些产品的可持续合成程序仍然是一项重大挑战。在此，我们报告了铁和钌糖卟啉的合成及其通过使用重氮化合物和芳基叠氮化物作为卡宾和氮烯前体分别促进环丙烷化和氮丙啶化的催化活性。卟啉骨架上碳水化合物单元的数量和位置调节了反应的形状和非对映选择性。有趣的是，虽然铁 (III) 糖卟啉在烯烃环丙烷化反应中表现出良好的性能，但钌 (II) 配合物在氮丙啶化反应中表现更好。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900829

文献信息

• The (Porphyrin)ruthenium-Catalyzed Aziridination of Olefins Using Aryl Azides as Nitrogen Sources
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200700678

  日期：2007.12

  atom-efficient nitrene transfer reagents in the (porphyrin)ruthenium-catalyzed amination of olefins. Several azides, olefins and [Ru(porphyrin)CO] complexes were tested to investigate the scope and limits of the reaction. Quantitative yields and short reaction times were achieved by using terminal olefins and aryl azides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety. The reactions were influenced

  芳基叠氮化物已在（卟啉）钌催化的烯烃胺化反应中用作原子效率高的氮烯转移试剂。测试了几种叠氮化物、烯烃和 [Ru(卟啉)CO] 配合物，以研究反应的范围和限制。通过使用在芳基部分上带有吸电子基团的末端烯烃和芳基叠氮化物实现了定量产率和较短的反应时间。反应受空间因素的影响。内二取代烯烃表现出较低的反应性，三取代和四取代烯烃根本不反应。[Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉二价阴离子）催化对硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯进行胺化，获得了非常高的转换数 (TON)。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• Iron and Ruthenium Glycoporphyrins: Active Catalysts for the Synthesis of Cyclopropanes and Aziridines
  作者：Caterina Damiano、Sebastiano Gadolini、Daniela Intrieri、Luigi Lay、Cinzia Colombo、Emma Gallo

  DOI：10.1002/ejic.201900829

  日期：2019.11.10

  the synthesis of iron and ruthenium glycoporphyrins and their catalytic activity in promoting cyclopropanations and aziridinations by using diazo compounds and aryl azides as carbene and nitrene precursors, respectively. The number and location of carbohydrate units on the porphyrin skeleton modulated the shapeand diasteroselectivity of the reactions. Interestingly, while iron(III) glycoporphyrins

  鉴于环丙烷和氮丙啶作为合成结构单元以及生物和药物化合物中的活性部分的相关性，开发用于获得这些产品的可持续合成程序仍然是一项重大挑战。在此，我们报告了铁和钌糖卟啉的合成及其通过使用重氮化合物和芳基叠氮化物作为卡宾和氮烯前体分别促进环丙烷化和氮丙啶化的催化活性。卟啉骨架上碳水化合物单元的数量和位置调节了反应的形状和非对映选择性。有趣的是，虽然铁 (III) 糖卟啉在烯烃环丙烷化反应中表现出良好的性能，但钌 (II) 配合物在氮丙啶化反应中表现更好。