hexyl 3-deuteropropiolate | 182244-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexyl 3-deuteropropiolate
• 英文别名: hexyl propiolate-d₁；(2)H-hexyl propiolate；Hexyl 3-deuterioprop-2-ynoate；hexyl 3-deuterioprop-2-ynoate
• CAS: 182244-60-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 155.201
• InChiKey: WHSATUGGKMYJSN-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl 3-deuteropropiolate 在 lithium aluminium deuteride 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丙烯醇-D5
  参考文献：
  名称：

  β-（1,2-Allenyl）butenolides and 2-allyl-3-allenylcyclohex-2-enones的热反应性研究。

  摘要：

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200701171
• 作为产物：
  描述：

  己基丙-2-炔酸酯 在 四丁基溴化铵 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 hexyl 3-deuteropropiolate
  参考文献：
  名称：

  β-（1,2-Allenyl）butenolides and 2-allyl-3-allenylcyclohex-2-enones的热反应性研究。

  摘要：

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200701171

文献信息

• WO2007/26140
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of glycerol deuterated ether phospholipids
  作者：Simone Nuss、Pierre Oudet、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01218-x

  日期：1996.8

  1,3-Dialkyl glycerophosphocholines deuterated on the glycerol moiety were synthesized starting either from propiolic acid to yield a pentadeuterated compound, or from epibromohydrin to give a monodeuterated substance. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of new deuterated lipid probes for membrane fluidity measurements
  作者：Simone Nuss、Pierre Oudet、Charles Mioskowski、Luc Lebeau

  DOI：10.1016/s0009-3084(96)02614-x

  日期：1996.11

  New phosphatidylcholine analogs have been synthesized in order to be used as probes for membrane fluidity measurements in H-2-NMR experiments. A 1,3-asymmetrical diether glycerophosphatidylcholine pentadeuterated at the glycerol moiety is elaborated starting from propiolic acid in a 8-steps procedure whereas the corresponding monodeuterated compound is prepared from epibromohydrin.
• [EN] DETERMINATION OF KIDNEY FUNCTION<br/>[FR] DETERMINATION DE LA FONCTION RENALE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2007026140A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The present invention provides an isotopically labelled marker of formula (I): where R¹ -R⁵ are as defined herein; characterised in that one or more of the H, N, C or O atoms in the compound of formula (I) is replaced with one or more of²H, ¹³C, ¹⁵N, ¹⁷O or ¹⁸O respectively, methods for using the inventive marker in detecting the presence or absence of a filtration marker in a sample, measuring the rate of glomerular filtration in a subject and/or diagnosing kidney disease and/or damage in a subject.
  [FR] La présente invention concerne un marqueur étiqueté de manière isotopique, représenté par la formule (I) dans laquelle R¹-R⁵ sont tels que définis dans les spécifications, se caractérisant en ce que un ou plusieurs des atomes H, N, C ou O des composés représentés par la formule (I) sont respectivement remplacés par un ou plusieurs éléments parmi ²H, ¹³C, ¹⁵N, ¹⁷O ou ¹⁸O. L'invention concerne également des méthodes d'utilisation du marqueur de l'invention pour détecter la présence ou l'absence d'un marqueur de filtration dans un échantillon, mesurer le taux de filtration glomérulaire chez un sujet, et/ou diagnostiquer une maladie et/ou une lésion rénale chez un sujet.
• Studies on Thermal Reactivity of β-(1,2-Allenyl)butenolides and 2-Allyl-3-allenylcyclohex-2-enones
  作者：Zhenhua Gu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200701171

  日期：2008.3.7

  A series of thermal pericyclic reactions of beta-allenylfuranones have been studied. It was observed that beta-allenylfuranones would undergo 1,5-hydrogen shift to afford a new type of trienes upon heating. Due to their high reactivity, these trienes would undergo subsequent pericyclic reactions based on the nature of the substituent group R: When R is an alkyl group, the intermediate 4a or 4b would

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。