methyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PZAWXTWXUBFYLM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl benzoate 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 NADP+ bound ketoreductase from Lactobacillus kefirF₁₄₇L/ L₁₅₃Q/ Y₁₉₀P M₂₀₆F/L₁₉₉A/M₂₀₅F mutant 、 magnesium sulfate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光诱导化学模拟生物催化对映选择性分子间自由基共轭加成

  摘要：

  利用自然界的催化剂进行化学催化无法实现的非天然转化是非常可取的，但也是具有挑战性的。一方面，广泛存在的烟酰胺依赖性氧化还原酶尚未用于单电子转移诱导的双分子交叉偶联；另一方面，由于强烈的外消旋背景反应和前手性自由基物种的非选择性终止，向末端烯烃添加催化不对称自由基共轭物仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种化学模拟生物催化方法，用于通过N的非自然分子间共轭加成来构建 α-羰基立体中心。-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺衍生自由基，具有受体取代的末端烯烃，通过可见光激发和烟酰胺依赖性酮还原酶 (KRED) 的组合。基于蛋白质晶体结构，我们通过半理性诱变策略设计了 KRED，以通过小型且高质量的变体库改善反应结果。结合湿实验、晶体学研究和计算模拟的机理研究表明，重新利用的生物催化剂可以抑制外消旋背景反应和未选择的副反应，产生化学催化难以实现的对映选择性。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00777-4

文献信息

• Photoinduced chemomimetic biocatalysis for enantioselective intermolecular radical conjugate addition
  作者：Xiaoqiang Huang、Jianqiang Feng、Jiawen Cui、Guangde Jiang、Wesley Harrison、Xin Zang、Jiahai Zhou、Binju Wang、Huimin Zhao

  DOI：10.1038/s41929-022-00777-4

  日期：——

  catalytic asymmetric radical conjugate to terminal alkenes remains a challenge owing to strong racemic background reaction and unselective termination of prochiral radical species. Here we report a chemomimetic biocatalysitic approach for construction of alpha-carbonyl stereocentres via an unnatural intermolecular conjugate addition of N-(acyloxy)phthalimides-derived radicals with acceptor-substituted

  利用自然界的催化剂进行化学催化无法实现的非天然转化是非常可取的，但也是具有挑战性的。一方面，广泛存在的烟酰胺依赖性氧化还原酶尚未用于单电子转移诱导的双分子交叉偶联；另一方面，由于强烈的外消旋背景反应和前手性自由基物种的非选择性终止，向末端烯烃添加催化不对称自由基共轭物仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种化学模拟生物催化方法，用于通过N的非自然分子间共轭加成来构建 α-羰基立体中心。-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺衍生自由基，具有受体取代的末端烯烃，通过可见光激发和烟酰胺依赖性酮还原酶 (KRED) 的组合。基于蛋白质晶体结构，我们通过半理性诱变策略设计了 KRED，以通过小型且高质量的变体库改善反应结果。结合湿实验、晶体学研究和计算模拟的机理研究表明，重新利用的生物催化剂可以抑制外消旋背景反应和未选择的副反应，产生化学催化难以实现的对映选择性。