Z-Cys(Bzl)-Leu-OBzl | 77511-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Cys(Bzl)-Leu-OBzl
• 英文别名: Cbz-Cys(Bn)-Leu-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 77511-09-2
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 548.703
• InChiKey: TVDIFRFROGQGGD-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄基酯 、 tetrabutylammoniumS-benzyl-N-((benzyloxy)carbonyl)-L-cysteinate 在 bis(o-nitrophenyl)phenylphosphonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到Z-Cys(Bzl)-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  使用苯基膦酸酯作为偶联剂合成肽

  摘要：

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.65

文献信息

• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING PHENYLPHOSPHONIC ESTER AS A COUPLING REAGENT
  作者：Yutaka Watanabe、Naoya Morito、Ken-ichi Kamekawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.65

  日期：1981.1.5

  Synthesis of peptides containing various functions was efficiently accomplished by treatment of the tetrabutylammonium salts of N-protected amino acids (or peptides) with amino acid esters in the presence of bis(o- or p-nitrophenyl) phenylphosphonate. Synthesis of leucine-enkephalin was successfully achieved by the above method employing a (3+2) or (4+1) fragment coupling approach.

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。