H-Ser(TPS)-OMe | 140408-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ser(TPS)-OMe
• 英文别名: O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-L-serine Methyl Ester；(S)-methyl 2-amino-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoate；methyl O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serinate；methyl (S)-2-amino-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanoate；Methyl O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]serinate；methyl (2S)-2-amino-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 140408-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃Si
• 分子量: 357.525
• InChiKey: SGCBFHSYJRJRKD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ser(TPS)-OMe 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl 2-((S)-1-amino-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-oxopropan-2-yl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药用可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120783A1
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸,O-[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到H-Ser(TPS)-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药用可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120783A1

文献信息

• Study of the Cross-Metathesis Reaction of α-Hydroxy β,γ-Unsaturated Amides towards a Rapid and Flexible Total ­Synthesis of Symbioramide and its Isomer
  作者：Alexandre Gratais、Samir Bouzbouz

  DOI：10.1055/s-0036-1588579

  日期：2018.1

  The reactivity of novel α-hydroxy β,γ-unsaturated amides in cross-metathesis reactions was extensively studied and used to perform a short total synthesis of symbioramide and its isomer from ­ l -serine methyl ester.

  广泛研究了新型 α-羟基 β,γ-不饱和酰胺在交叉复分解反应中的反应性，并用于从 l-丝氨酸甲酯进行共生生物及其异构体的短程全合成。
• [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189866A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables A, R1, and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially, a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula (I).

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。
• 1,4 Addition of unprotected pyrrole onto chiral acrylamides: toward synthesis of new polypeptidic architectures
  作者：Alexander Gratais、Xavier Pannecoucke、Samir Bouzbouz

  DOI：10.1039/c4ob01920b

  日期：——

  functionalized acyclic chiral pyrroloamide compounds were synthesized by a simple and robust process involving the creation of a C-C bond between unprotected pyrroles and acyclic chiral acrylamides using Lewis acids. This alkylation reaction using Michael acceptors has been optimized, allowing us to obtain channel selective access to monoalkylated or dialkylated pyrroles, in good yields. Di- and tripeptide deriving

  通过一种简单而稳健的方法，包括使用路易斯酸在未保护的吡咯和无环手性丙烯酰胺之间建立CC键，合成了多种新型的官能化无环手性吡咯酰胺化合物。使用迈克尔受体的烷基化反应已得到优化，使我们能够以良好的收率选择单烷基化或二烷基化吡咯的通道。二肽和三肽衍生的丙烯酰胺也已经用作反应伙伴。
• Useful Synthesis of the Main Dehydrohexapeptide Segment of a Macrocyclic Antibiotic, Berninamycin B
  作者：Takahiro Yamada、Kazuo Okumura、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2001.102

  日期：2001.2

  The useful synthesis of tetradehydrohexapeptide segment 2, which is the main skeleton of a macrocyclic antibiotic, berninamycin B, was first achieved. The skeleton 2 is constructed, in turn, of 2-[(Z)-1-amino-1-propenyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid, α-dehydroalanine (ΔAla), L-Val, 2-[1-amino-1-ethenyl]-5-methyloxazole-4-carboxylic acid residues, besides L-Thr and ΔAla at the N- and C-termini

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。
• Convenient Synthesis of the Main Dehydrohexapeptide Skeleton Constituting a Macrocyclic Antibiotic, Berninamycin A
  作者：Hirohumi Saito、Takahiro Yamada、Kazuo Okumura、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2002.1098

  日期：2002.11

  The first convenient synthesis of the main dehydrohexapeptide segment of a macrocyclic antibiotic, berninamycin A, containing a 3-hydroxy-l-valine residue and having three vinyl groups and a 1-propenyl group, was accomplished.

  我们首次方便地合成了一种大环抗生素--贝宁霉素 A 的主要脱氢六肽段，它含有一个 3- 羟基-l-缬氨酸残基和三个乙烯基及一个 1-丙烯基。