6-溴-1-(叔丁基 二甲基甲硅烷基)吲哚 | 184637-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-1-(叔丁基 二甲基甲硅烷基)吲哚
• 中文别名: 6-溴-1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吲哚
• 英文名称: 6-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-Bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)indole；(6-bromoindol-1-yl)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 184637-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNSi
• 分子量: 310.309
• InChiKey: YNLGCNHZTPJVQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

6-溴-1-(叔丁基 二甲基甲硅烷基)吲哚MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-(叔丁基 二甲基甲硅烷基)吲哚 在 正丁基锂 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 吲哚-6-硼酸
  参考文献：
  名称：

  新型小分子化合物、其制备方法、以及使用所述化合物治疗/预防HIV-1感染艾滋病的方法

  摘要：

  本发明提供抑制HIV、尤其是HIV‑1病毒感染的新型小分子化合物、其制备方法、以及使用这些化合物抑制HIV、尤其是HIV‑1与细胞融合从而治疗/预防艾滋病及相关疾病的方法。

  公开号：

  CN107089936A
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-溴-1-(叔丁基 二甲基甲硅烷基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.

  摘要：

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1831

文献信息

• Enantioselective Dearomative Arylation of Isoquinolines
  作者：Ming Zhang、Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Guangjun Bao、Bangzhi Zhang、Liang Hong、Min Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01693

  日期：2016.8.5

  important group and are interesting structural motifs found in many natural products and pharmaceuticals. In this context, a phosphoric-acid-catalyzed enantioselective dearomative arylation of isoquinolines was realized, providing the chiral dihydroisoquinolines with indole substituents at the C1-position in good results (up to >99% yield and 97% ee). The reaction features mild reaction conditions

  C 1取代的四氢异喹啉和1,2-二氢异喹啉构成一个重要的基团，并且是在许多天然产物和药物中发现的有趣的结构基序。在此情况下，实现了磷酸催化的异喹啉对映选择性脱芳芳基化，为手性二氢异喹啉在C1位上带有吲哚取代基提供了良好的结果（产率高达99％和ee达97％）。该反应具有温和的反应条件和操作简便性，这使其成为发现生物学上有趣的α-吲哚异喹啉的一种有吸引力的方法。
• Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Donor-Acceptor<i>meso</i>-Diaminocyclopropanes
  作者：Daniele Perrotta、Ming-Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201800494

  日期：2018.4.23

  The first Lewis acid catalyzed enantioselective ring‐opening desymmetrization of a donor–acceptor meso‐diaminocyclopropane is reported. The copper(II)‐catalyzed Friedel–Crafts alkylation of indoles and one pyrrole with an unprecedented meso‐diaminocyclopropane delivered enantioenriched, diastereomerically pure urea products, which are structurally related to natural and synthetic bioactive compounds

  据报道，路易斯酸首次催化了供体-受体内消旋二氨基环丙烷的对映选择性开环脱对称。铜（II）催化的吲哚和一个吡咯与前所未有的内消旋-二氨基环丙烷的吲哚和一个吡咯烷基化反应提供了对映体富集的，非对映体纯的尿素产品，该产品在结构上与天然和合成的生物活性化合物有关。通过研究未开发的双（恶唑啉）配体亚类，开发新的配体对于实现高对映选择性是必不可少的。
• Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.
  作者：Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.44.1831

  日期：——

  Nortopsentins A-D, antifungal 1, 4-bisindolylimidazole marine alkaloids isolated from a sponge, were synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling of 3-indolylboronic and 6-bromo-3-indolylboronic acids with halogenoimidazoles as the key reaction.

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。
• Preparing Functional Bis(indole) Pyrazine by Stepwise Cross-coupling Reactions:  An Efficient Method to Construct the Skeleton of Dragmacidin D
  作者：Cai-Guang Yang、Gang Liu、Biao Jiang

  DOI：10.1021/jo026450m

  日期：2002.12.1

  properly substituted bis(indole) pyrazine, the skeleton of a marine alkaloid dragmacidin D, has been developed. The key steps involved the regioselective introduction of two indole units, using the palladium(0)-catalyzed Suzuki and the Stille cross-coupling reactions sequentially.

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。
• Late-stage diversification of indole skeletons through nitrogen atom insertion
  作者：Julia C. Reisenbauer、Ori Green、Allegra Franchino、Patrick Finkelstein、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.add1383

  日期：2022.9.2

  Compared with peripheral late-stage transformations mainly focusing on carbon–hydrogen functionalizations, reliable strategies to directly edit the core skeleton of pharmaceutical lead compounds still remain scarce despite the recent flurry of activity in this area. Herein, we report the skeletal editing of indoles through nitrogen atom insertion, accessing the corresponding quinazoline or quinoxaline bioisosteres by trapping of an electrophilic nitrene species generated from ammonium carbamate and hypervalent iodine. This reactivity relies on the strategic use of a silyl group as a labile protecting group that can facilitate subsequent product release. The utility of this highly functional group-compatible methodology in the context of late-stage skeletal editing of several commercial drugs is demonstrated.

  与主要侧重于碳-氢官能化的外围后期转化相比，直接编辑药物先导化合物核心骨架的可靠策略仍然稀缺，尽管最近该领域的活动十分活跃。在此，我们报告了通过氮原子插入对吲哚进行骨架编辑的方法，通过捕获由氨基甲酸铵和高价碘生成的亲电烯类，获得相应的喹唑啉或喹喔啉生物异构体。这种反应性依赖于战略性地使用硅烷基作为易溶保护基团，从而促进后续产物的释放。这种高度兼容官能团的方法在几种商业药物的后期骨架编辑中的应用得到了证实。