Boc-Pro-cycloheptylamine | 129720-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-cycloheptylamine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(cycloheptylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 129720-89-4
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₃
• mdl: MFCD01080510
• 分子量: 310.437
• InChiKey: DJNILWWJYAFHBB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-cycloheptylamine 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Z-Gly-Pro-Arg(Mts)-Pro-cycloheptylamine
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XVI. Synthesis of N-Terminal Tetrapeptide Analogy of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effects on Fibrinogen/Thrombin Clotting.

  摘要：

  采用溶液法和固相法合成了纤维蛋白α链的N端四肽类似物，使用了一种新的活性酯，即对硝基乙酰苯酮的腙酯。考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸的酰胺类似物表现出更强的抑制效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3253
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 环庚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Boc-Pro-cycloheptylamine
  参考文献：
  名称：

  由非手性环烷基胺衍生的简单易行的 l-脯氨酰胺作为高效大规模不对称直接羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  摘要 以非手性环烷基胺为原料，设计并合成了一系列N-环烷基脯氨酰胺。它们在交叉羟醛反应中促进了高立体选择性。N-环丙基脯氨酰胺在碳环最小的情况下表现最好，并且可以以高达 99:1 的 anti/syn 和 99% 的 ee 获得抗羟醛产物。发现碳环在羟醛产物的形成中起重要作用。这种简单的催化剂可以有效地用于大规模反应，同时对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。第一次对属性进行了深入研究。所有催化剂1a-e在-20℃下使用乙酸作为助催化剂在间二甲苯中的不对称醛醇反应中表现出很大的催化活性，在4当量酮中仅5mol％催化剂负载，并且抗醛醇产物可以是以高达 99:1 的 anti/syn 和 99% ee 获得。与脯氨酸和脯氨酰胺 1f 相比，很容易发现 N-环烷基-l-脯氨酰胺的碳环可以以某种方式预期在低温下提高间二甲苯的对映选择性。对 1a 观察到的结果超过了迄今为止报道的

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0585-3

文献信息

• Simple and Facile l-Prolinamides Derived from Achiral Cycloalkylamines as Organocatalysts for the Highly Efficient Large-Scale Asymmetric Direct Aldol Reactions
  作者：Jiang-Wei Xu、Xiang-Kai Fu、Xiao-Yan Hu、Chuan-Long Wu

  DOI：10.1007/s10562-011-0585-3

  日期：2011.8

  simple catalyst can be efficiently used in large-scale reactions with the enantioselectivity being maintained at the same level, which offers great possibility for applications in industry.Graphical AbstractAll of the catalysts 1a–e synthesized from achiral cycloalkylamines in a facile manner and their catalytic properties were studied in depth for the first time. All of the catalysts 1a–e exhibited great

  摘要 以非手性环烷基胺为原料，设计并合成了一系列N-环烷基脯氨酰胺。它们在交叉羟醛反应中促进了高立体选择性。N-环丙基脯氨酰胺在碳环最小的情况下表现最好，并且可以以高达 99:1 的 anti/syn 和 99% 的 ee 获得抗羟醛产物。发现碳环在羟醛产物的形成中起重要作用。这种简单的催化剂可以有效地用于大规模反应，同时对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。第一次对属性进行了深入研究。所有催化剂1a-e在-20℃下使用乙酸作为助催化剂在间二甲苯中的不对称醛醇反应中表现出很大的催化活性，在4当量酮中仅5mol％催化剂负载，并且抗醛醇产物可以是以高达 99:1 的 anti/syn 和 99% ee 获得。与脯氨酸和脯氨酰胺 1f 相比，很容易发现 N-环烷基-l-脯氨酰胺的碳环可以以某种方式预期在低温下提高间二甲苯的对映选择性。对 1a 观察到的结果超过了迄今为止报道的
• Simple, inexpensive, and facile l-prolinamide used as a recyclable organocatalyst for highly efficient large-scale asymmetric direct aldol reactions
  作者：Jiangwei Xu、Xiangkai Fu、Chuanlong Wu、Xiaoyan Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.008

  日期：2011.4

  In order to discover a simple, inexpensive, and efficient route to obtain highly enantiomerically enriched anti-aldol products for applications in industry, a series of prolinamides 1-5 with different carbocyclic rings have been synthesized from achiral cycloalkylamine, and prolinamides 6-9 have been synthesized from aniline with different substituents. The organocatalysts obtained catalyzed the asymmetric aldol reaction and showed that no matter carbocyclic rings or aromatic rings were found to play a significant role in the formation of the aldol products. Moreover, the prolinamide 6 exhibited efficient catalytic activity in the asymmetric aldol reaction only with 5 mol % catalyst loading and 4 equiv of ketone, and afforded aldol products in high diastereoselectivity (up to anti/syn 99:1) and enantioselectivity (99%) and significantly enhanced the reaction yield (99%). These results were much better than L-proline-3-nitroanilide which had the strongest electron-withdrawing group on the aromatic ring. Furthermore, catalyst 6 can be easily recovered and reused, without a significant decrease of enantioselectivity after five cycles. This inexpensive, simple, and recyclable catalyst can be efficiently used in large-scale reactions with the enantioselectivities being maintained at the same level, which offers a great possibility for application in industry. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amino Acids and Peptides. XVI. Synthesis of N-Terminal Tetrapeptide Analogy of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effects on Fibrinogen/Thrombin Clotting.
  作者：Koichi KAWASAKI、Katsuhiko HIRASE、Masanori MIYANO、Toshiki TSUJI、Masanori IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.3253

  日期：——

  N-Terminal tetrapeptide analogs of fibrin α-chain were synthesized by the solution method using a new active ester, the ester of the oxime of p-nitroacetophenone, and by the solid-phase method. Their inhibitory effects on fibrinogen/thrombin clotting were examined. Of the synthetic peptides, amide analogs of Gly-Pro-Arg-Pro exhibited a more potent inhibitory effect.

  采用溶液法和固相法合成了纤维蛋白α链的N端四肽类似物，使用了一种新的活性酯，即对硝基乙酰苯酮的腙酯。考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸的酰胺类似物表现出更强的抑制效果。