3,6-Dibromo-4-nitro-1-oxido-2-thiophen-2-ylpyridin-1-ium | 1422047-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,6-Dibromo-4-nitro-1-oxido-2-thiophen-2-ylpyridin-1-ium
• 英文别名: 3,6-dibromo-4-nitro-1-oxido-2-thiophen-2-ylpyridin-1-ium
• CAS: 1422047-29-7
• 化学式: C₉H₄Br₂N₂O₃S
• 分子量: 380.016
• InChiKey: MQTMFQYBRXBNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-4-硝基吡啶氮氧化物 、 2-thienylmagnesium chloride 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3,6-Dibromo-4-nitro-1-oxido-2-thiophen-2-ylpyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与2-卤代吡啶N-氧化物的芳基化，烯基化和烷基化：吡啶衍生物的C2 / C6区域选择性官能化问题的解决方案

  摘要：

  开发了各种格氏试剂的简便芳基化，烯基化和烷基化的功能化的2-卤代吡啶N-氧化物。它代表了在存在反应性C–Cl或C–Br键的情况下吡啶衍生物的高效C–H键选择性官能化。使用Cl或Br作为封闭基团，已经实现了吡啶衍生物的C2 / C6位点可控的官能化。如Onychine，dielsine和PARP-1抑制剂GPI 16539的总合成所示，可以制备各种吡啶化合物。

  DOI：

  10.1021/jo302511s

文献信息

• Arylation, Alkenylation, and Alkylation of 2-Halopyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents: A Solution to the Problem of C2/C6 Regioselective Functionalization of Pyridine Derivatives
  作者：Song Zhang、Lian-Yan Liao、Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jo302511s

  日期：2013.3.15

  alkenylation, and alkylation of functionalized 2-halopyridine N-oxides with various Grignard reagents was developed. It represented a highly efficient and selective C–H bond functionalization of pyridine derivatives in the presence of reactive C–Cl or C–Br bonds. Using Cl or Br as a blocking group, C2/C6 site-controllable functionalization of pyridine derivatives has been achieved. Various pyridine compounds

  开发了各种格氏试剂的简便芳基化，烯基化和烷基化的功能化的2-卤代吡啶N-氧化物。它代表了在存在反应性C–Cl或C–Br键的情况下吡啶衍生物的高效C–H键选择性官能化。使用Cl或Br作为封闭基团，已经实现了吡啶衍生物的C2 / C6位点可控的官能化。如Onychine，dielsine和PARP-1抑制剂GPI 16539的总合成所示，可以制备各种吡啶化合物。