3-Methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrochromen-2-one | 1187250-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-Methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrochromen-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrochromen-2-one
• CAS: 1187250-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MTOVWCNIZPAUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrochromen-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物轻松合成高度取代的α-吡喃酮并将其转化为多取代的芳烃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，已经开发了一种有效的全取代α-吡喃酮合成方案。随后的α-吡喃酮和DMAD的Diels-Alder反应以高收率产生了多取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.124
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Oxocyclohexyl)-phenylmethyl]prop-2-enoic acid 在 三氟乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到3-Methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物轻松合成高度取代的α-吡喃酮并将其转化为多取代的芳烃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，已经开发了一种有效的全取代α-吡喃酮合成方案。随后的α-吡喃酮和DMAD的Diels-Alder反应以高收率产生了多取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.124

文献信息

• Expedient synthesis of highly substituted α-pyrones from Baylis–Hillman adducts and their conversion to poly-substituted aromatics
  作者：Eun Sun Kim、Ko Hoon Kim、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.124

  日期：2009.9

  An efficient synthetic protocol of fully substituted α-pyrones has been developed starting from the Baylis–Hillman adducts. Subsequent Diels–Alder reaction of the α-pyrones and DMAD produced poly-substituted aromatic compounds in high yields.

  从Baylis-Hillman加合物开始，已经开发了一种有效的全取代α-吡喃酮合成方案。随后的α-吡喃酮和DMAD的Diels-Alder反应以高收率产生了多取代的芳族化合物。