2,5-bis(4-chlorophenyl)oxazole | 54867-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(4-chlorophenyl)oxazole
• 英文别名: 2,5-Bis(4-chlorophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 54867-72-0
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO
• 分子量: 290.149
• InChiKey: ZTEVJLDNGCBZHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzoyl)-2-(p-chlorophenyl)ethylamine 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到2,5-bis(4-chlorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Iodine catalysed intramolecular C(sp³)–H functionalization: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-arylethylamides

  摘要：

  碘催化合成2,5-取代噁唑，通过金属无催化条件下的分子内C(sp3)–H官能化，从N-芳基乙酰胺中进行描述。

  DOI：

  10.1039/c5ra13441b

文献信息

• Reaction Conditions for the Regiodivergent Direct Arylations at C2‐ or C5‐Positions of Oxazoles using Phosphine‐Free Palladium Catalysts
  作者：Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201900641

  日期：2019.10.22

  The higher reactivity of C5‐H bond of oxazole as compared to the C2‐H bond in the presence of Pd(OAc)2/KOAc system is consistent with a concerted metalation deprotonation mechanism; whereas the C2‐arylation likely occurs via a simple base deprotonation of the oxazole C2‐position. Then, from these C2‐ or C5‐arylated oxazoles, a second palladium‐catalyzed direct C−H bond arylation affords 2,5‐diaryloxazoles

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。
• N-Bromosuccinimide as a Brominating Agent for the Transformation of N-H (or N-Benzyl) Ketoaziridines into Oxazoles
  作者：Heshmat Samimi、Farkhondeh Dadvar

  DOI：10.1055/s-0034-1380518

  日期：——

  A novel procedure for the direct synthesis of 2,5-diaryloxazoles starting from N-H ketoaziridines is described. The method proceeds via the in situ formation of N-bromoketoaziridines in the presence of N-bromosuccinimide followed by the generation of intermediate azomethine ylides. A plausible mechanism for this transformation is proposed.
• C–C Bond Cleavage of Keto-Aziridines; Synthesis of Oxazoles <i>via</i> Regio-Controlled Ring Expansion
  作者：Heshmat Allah Samimi、Soraya Entezami

  DOI：10.3184/174751913x13843364573005

  日期：2013.12

  The ring expansion of keto-aziridines to the corresponding 2,5-diaryloxazoles in the presence of iodine in refluxing dimethyl sulfoxide, is described. A plausible mechanism for the synthesis of 2,5-diaryloxazoles is proposed.