(S)-2-Benzyl-succinic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester | 182247-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Benzyl-succinic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
• 英文别名: bis(2-trimethylsilylethyl) (2S)-2-benzylbutanedioate
• CAS: 182247-47-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 408.685
• InChiKey: YBLQEFASIUIUSY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyl-succinic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester 在 ruthenium(II) chloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到(3S)-5-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxy)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  AAL毒素的合成研究：通过不对称的二羟基化高效构建两个邻二醇部分

  摘要：

  不对称二羟基化已被用于合成AAL毒素关键中间体中的两个邻位抗二醇部分。该策略允许有效构建AAL毒素主链的左右链段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01339-1
• 作为产物：
  描述：

  DL-苄基琥珀酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 porcine pancrease lipase 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyl-succinic acid bis-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  AAL毒素的合成研究：通过不对称的二羟基化高效构建两个邻二醇部分

  摘要：

  不对称二羟基化已被用于合成AAL毒素关键中间体中的两个邻位抗二醇部分。该策略允许有效构建AAL毒素主链的左右链段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01339-1

文献信息

• Synthetic study of AAL-toxins: Efficient construction of two vicinal diol moieties by asymmetric dihydroxylation
  作者：Hideaki Oikawa、Takashi Kagawa、Tomonori Kobayashi、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01339-1

  日期：1996.8

  Asymmetric dihydroxylation has been applied to syntheses of two vicinal anti-diol moieties in key intermediates of AAL-toxins. The strategy allowed efficient construction of left- and right segments of AAL-toxin main chain.

  不对称二羟基化已被用于合成AAL毒素关键中间体中的两个邻位抗二醇部分。该策略允许有效构建AAL毒素主链的左右链段。