1-(4-hydroxybenzyl)-3-{1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo-imidazol-2-ylmethyl}-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one | 682754-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-hydroxybenzyl)-3-{1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo-imidazol-2-ylmethyl}-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-3-[[1-[2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethyl]benzimidazol-2-yl]methyl]benzimidazol-2-one
• CAS: 682754-96-7
• 化学式: C₂₆H₂₄N₆O₂
• 分子量: 452.516
• InChiKey: RZSJWHPMSSHBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxybenzyl)-3-{1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo-imidazol-2-ylmethyl}-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one 在 phosphate buffer 、 1,3,4,6-四氯-3α,6α-二苯基甘脲 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到1-(4-hydroxy-3,5-diiodobenzyl)-3-{1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo-imidazol-2-ylmethyl}-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a photoaffinity label for respiratory syncytial virus inhibitors

  摘要：

  报道了氚化和放射性碘化呼吸道合胞病毒抑制剂光亲和标记的合成。 3H-1-异丙基-3-(1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基)-乙基]-1H-苯并咪唑-2-基)甲基)-1,3-二氢苯并咪唑- 2-一 (1)，通过 N-异丙烯基-2-苯并咪唑酮的初始氚化，然后与 2-氯甲基-1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基) 偶联，分两步制备乙基]-1H-苯并咪唑。 1-(4-羟基苄基)-3-(1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基)-乙基]-2,3-二氢-1H的单碘和二碘放射性碘化衍生物-苯并咪唑-2-基甲基)-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮(2, 3)，通过用Na125I和碘对相应的苯酚进行放射性碘化来制备。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.743
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯基乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(4-hydroxybenzyl)-3-{1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo-imidazol-2-ylmethyl}-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a photoaffinity label for respiratory syncytial virus inhibitors

  摘要：

  报道了氚化和放射性碘化呼吸道合胞病毒抑制剂光亲和标记的合成。 3H-1-异丙基-3-(1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基)-乙基]-1H-苯并咪唑-2-基)甲基)-1,3-二氢苯并咪唑- 2-一 (1)，通过 N-异丙烯基-2-苯并咪唑酮的初始氚化，然后与 2-氯甲基-1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基) 偶联，分两步制备乙基]-1H-苯并咪唑。 1-(4-羟基苄基)-3-(1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基)-乙基]-2,3-二氢-1H的单碘和二碘放射性碘化衍生物-苯并咪唑-2-基甲基)-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮(2, 3)，通过用Na125I和碘对相应的苯酚进行放射性碘化来制备。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.743

文献信息

• Respiratory syncytial virus inhibitors. Part 2: Benzimidazol-2-one derivatives
  作者：Kuo-Long Yu、Yi Zhang、Rita L. Civiello、Ashok K. Trehan、Bradley C. Pearce、Zhiwei Yin、Keith D. Combrink、H.Belgin Gulgeze、Xiangdong Alan Wang、Kathleen F. Kadow、Christopher W. Cianci、Mark Krystal、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.072

  日期：2004.3

  Structure-activity relationships for a series of benzimidazol-2-one-based inhibitors of respiratory syncytial virus are described. These studies focused on structural variation of the benzimidazol-2-one substituent, a vector inaccessible in a series of benzotriazole derivatives on which 2 is based, and revealed a broad tolerance for substituent size and functionality. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.