2-(4-fluorobenzylamino)benzamide | 1259320-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzylamino)benzamide
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methylamino]benzamide；2-[(4-fluorophenyl)methylamino]benzamide
• CAS: 1259320-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O
• 分子量: 244.268
• InChiKey: NAKHJOBPQWXCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzylamino)benzamide 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11a-chloro-10-(4-fluorobenzyl)benzo[e]oxazolo[3,2-a]-[1,4]diazepine-2,3,5,11(10H,11aH)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Oxalylation of Primary N-Substituted Anthranilamides: 1H-Benzo[e][1,4]diazepine-2,3,5(4H)-triones and 11a-Chlorobenzo[ e]oxazolo[3,2-a][1,4]diazepine-2,3,5,11(10H,11aH)-tetraones

  摘要：

  根据摩尔比例，一级蒽酰胺3与草酰氯反应生成1H-苯并[e][1,4]二氮杂环-2,3,5(4H)-三酮4或10-取代的11a-氯-苯并氧唑[3,2-a][1,4]二氮杂环-2,3,5,11(10H, 11aH)-四酮5。这些结构已经通过X射线衍射分析得到了明确证明。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0916
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-fluorobenzyl)isatoic anhydride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到2-(4-fluorobenzylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Oxalylation of Primary N-Substituted Anthranilamides: 1H-Benzo[e][1,4]diazepine-2,3,5(4H)-triones and 11a-Chlorobenzo[ e]oxazolo[3,2-a][1,4]diazepine-2,3,5,11(10H,11aH)-tetraones

  摘要：

  根据摩尔比例，一级蒽酰胺3与草酰氯反应生成1H-苯并[e][1,4]二氮杂环-2,3,5(4H)-三酮4或10-取代的11a-氯-苯并氧唑[3,2-a][1,4]二氮杂环-2,3,5,11(10H, 11aH)-四酮5。这些结构已经通过X射线衍射分析得到了明确证明。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0916

文献信息

• Bis(2-methoxyethyl)ether promoted intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling to construct structurally diverse quinazolinones by molecular oxygen
  作者：Rongrong Zhao、Simiaomiao Wen、Hao Fu、Mengna Liu、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d1gc04581d

  日期：——

  A simple, efficient, and clean approach for the synthesis of diverse dihydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinones, 2-aryl quinazolinones, and analogues through intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling has been achieved. The combination of bis(2-methoxyethyl)ether and molecular oxygen was identified as a highly efficient system for this oxidative dehydrogenative coupling sequential transformation

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。
• 2-苯基喹唑啉酮类化合物的制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN113563272B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明涉及2‑苯基喹唑啉酮类化合物的制备方法，具体结构如II所示。该方法以2‑(苄基氨基)苯甲酰胺类化合物(I)为该实验模型反应的原料，加入单质碘催化剂及溶剂在反应试剂中，得到目标产物(II)；本发明的创新点在于首次以易得的2‑(苄基氨基)苯甲酰胺为原料，在温和的条件下使用无金属催化剂，以较高的产率得到2‑苯基喹唑啉酮类化合物，具有步骤经济性、原子经济性等绿色合成的优点。
• Access to 2‐Arylquinazolin‐4(3H)‐ones through Intramolecular Oxidative C(sp ³ )−H/N−H Cross‐Coupling Mediated by I ₂ /DMSO
  作者：Simiaomiao Wen、Yifan Du、Yiwen Liu、Xiaofeng Cui、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202101187

  日期：2022.1.27

  AbstractA novel approach for the synthesis of 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones was developed. A series of title compounds were obtained with good functional group tolerance and good yields by I2/DMSO‐mediated intramolecular oxidative cross‐coupling of 2‐(benzylamino)benzamides to form C=N double bonds. This method was applicable for gram‐scale synthesis. A proposed reaction pathway based on some control experiments was also provided.