(R)-3-(4-indolyloxy)-propane-1,2-diol | 74784-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-indolyloxy)-propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(4-indolyloxy)-1,2-propanediol；(2R)-3-(1H-Indol-4-yloxy)-1,2-propanediol；(2R)-3-(1H-indol-4-yloxy)propane-1,2-diol
• CAS: 74784-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FNZTVUHCYCHOFH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(R)-3-(4-indolyloxy)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-(1-naphthyloxy)- 和 3-(4-indolyloxy)-propane-1,2-diol 的相行为和晶体结构，手性药物普萘洛尔和吲哚洛尔的合成前体

  摘要：

  摘要 通过红外光谱研究了流行的手性药物普萘洛尔和吲哚洛尔、3-(1-萘氧基)-丙烷-1,2-二醇 3 和 3-(4-吲哚氧基)-丙烷-1,2-二醇 4 的重要前体， DSC 和 X 射线衍射方法。这两种化合物，从对映纯原料中结晶，形成“愈创甘油醚样”晶体堆积，其中经典的 H 键双层，由分子的疏水片段构成，作为基本的晶体形成基序。Diol 4 易于自发分解并保留其从外消旋体结晶的堆积模式。在相同条件下，二醇3形成弱稳定的固体外消旋化合物。确定并讨论了这种行为的一些原因。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.04.018

文献信息

• Synthesis and crystal structure of ( S )-pindolol
  作者：Alexander A. Bredikhin、Zemfira A. Bredikhina、Alexey V. Kurenkov、Dmitry B. Krivolapov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.02.009

  日期：2017.3

  Racemic 3-(4-indolyloxy)-1,2-propanediol 2 has been effectively resolved into (S)- and (R)-enantiomers by a preferential crystallization procedure. Non-racemic (S)-2 was converted into (S)-4-(2,3-epoxypropoxy)-1H-indole (S)-4 via a Mitsunobu reaction and then into (S)-pindolol (S)-1. The crystalline (S)-1 was studied by single crystal X-ray diffraction. A large number of symmetry independent molecules (Z' = 6) led to a weakening of the system of strong intermolecular hydrogen bonds, which combined with a loose packing (PI = 64.6%), may be the cause of the abnormally low melting point of (S)-1 as compared with rac-1. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phase behavior and crystal structure of 3-(1-naphthyloxy)- and 3-(4-indolyloxy)-propane-1,2-diol, synthetic precursors of chiral drugs propranolol and pindolol
  作者：Alexander A. Bredikhin、Aidar T. Gubaidullin、Zemfira A. Bredikhina、Robert R. Fayzullin、Aida I. Samigullina、Dmitry V. Zakharychev

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.04.018

  日期：2013.8

  Abstract Valuable precursors of popular chiral drugs propranolol and pindolol, 3-(1-naphthyloxy)-propane-1,2-diol 3 and 3-(4-indolyloxy)-propane-1,2-diol 4 were investigated by IR spectroscopy, DSC, and X-ray diffraction methods. Both compounds, crystallizing from enantiopure feed material, form “guaifenesin-like” crystal packing in which the classic H-bonded bilayers, framed in both sides by hydrophobic

  摘要 通过红外光谱研究了流行的手性药物普萘洛尔和吲哚洛尔、3-(1-萘氧基)-丙烷-1,2-二醇 3 和 3-(4-吲哚氧基)-丙烷-1,2-二醇 4 的重要前体， DSC 和 X 射线衍射方法。这两种化合物，从对映纯原料中结晶，形成“愈创甘油醚样”晶体堆积，其中经典的 H 键双层，由分子的疏水片段构成，作为基本的晶体形成基序。Diol 4 易于自发分解并保留其从外消旋体结晶的堆积模式。在相同条件下，二醇3形成弱稳定的固体外消旋化合物。确定并讨论了这种行为的一些原因。