H-Gln-OBzl hydrochloride | 2419-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gln-OBzl hydrochloride
• 英文别名: glutamine benzyl ester hydrochloride；(S)-Benzyl 2,5-diamino-5-oxopentanoate hydrochloride；benzyl (2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoate;hydrochloride
• CAS: 2419-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 272.732
• InChiKey: VWUBGABLTZAUKP-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gln-OBzl hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 H-Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-OH*HCl
  参考文献：
  名称：

  热力学和光谱学研究十一肽P物质，其N端片段和模型五肽的复合物，其中五肽包含两个脯氨酰残基与铜离子

  摘要：

  已合成了八种五肽，它们是物质P（Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH 2）的N端五肽片段的模型协调能力；Gly-Pro-Gly-Pro-Gly，Gly-Pro-Gly-Pro-Glu，Gly-Pro-Gly-Pro-Gln，Gly-Pro-Lys-Pro-Gly，Arg-Pro-Gly-Pro-Gly， Arg-Pro-Lys-Pro-Gln（物质P 1-5），Gly-Pro-Pro-Gly-Gly和Glu-Pro-Pro-Gly-Gly。对由H +和Cu 2+形成的配合物进行了电位和光谱研究，并对与P物质形成的复合物进行了电位分析。结果表明，将脯氨酰残基掺入肽链后，对铜的形成具有深远的影响（II肽复合物。它充当配位的断裂点，并通过β转角促进形成折叠的肽链，从而形成大而稳定的螯合环。P物质的配位行为与N末端片段P 1-5的配位行为几乎

  DOI：

  10.1039/dt9910001651
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酰胺 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 H-Gln-OBzl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  热力学和光谱学研究十一肽P物质，其N端片段和模型五肽的复合物，其中五肽包含两个脯氨酰残基与铜离子

  摘要：

  已合成了八种五肽，它们是物质P（Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH 2）的N端五肽片段的模型协调能力；Gly-Pro-Gly-Pro-Gly，Gly-Pro-Gly-Pro-Glu，Gly-Pro-Gly-Pro-Gln，Gly-Pro-Lys-Pro-Gly，Arg-Pro-Gly-Pro-Gly， Arg-Pro-Lys-Pro-Gln（物质P 1-5），Gly-Pro-Pro-Gly-Gly和Glu-Pro-Pro-Gly-Gly。对由H +和Cu 2+形成的配合物进行了电位和光谱研究，并对与P物质形成的复合物进行了电位分析。结果表明，将脯氨酰残基掺入肽链后，对铜的形成具有深远的影响（II肽复合物。它充当配位的断裂点，并通过β转角促进形成折叠的肽链，从而形成大而稳定的螯合环。P物质的配位行为与N末端片段P 1-5的配位行为几乎

  DOI：

  10.1039/dt9910001651

文献信息

• A class of Trp-Trp-AA-OBzl: Synthesis, in vitro anti-proliferation/in vivo anti-tumor evaluation, intercalation-mechanism investigation and 3D QSAR analysis
  作者：Xiaoyi Zhang、Yifan Yang、Ming Zhao、Liu Liu、Meiqing Zheng、Yuji Wang、Jianhui Wu、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.004

  日期：2011.8

  cytarabine. In acute toxicity assay Trp-Trp-AA-OBzls did not damage the immunologic function and had an LD50 of more than 500 mg/kg. The relationships of structure and activity were analyzed with 3D QSAR. The action mechanism studies revealed that the in vivo anti-tumor action of Trp-Trp-AA-OBzls was the result of DNA intercalation.

  从抗肿瘤活性的N-色氨酸-β-咔啉-3-羧酸苄酯和β-咔啉-3-羰基色氨酸苄酯中，提取了药效团Trp-Trp-OBzl。根据DOCK分数，将氨基酸残基插入Trp-Trp-OBzl的C末端，并提供二十种Trp-Trp-AA-OBzl（AA =氨基酸残基）作为DNA嵌入剂。在体外和体内模型17的Trp-TRP-AA-OBzls是抗肿瘤活性，和12的Trp-TRP-AA-OBzls比阿糖胞苷更活跃。在急性毒性试验中，Trp-Trp-AA-OBzls不会破坏免疫功能，LD 50大于500 mg / kg。使用3D QSAR分析了结构和活性之间的关系。行动机制研究表明，Trp-Trp-AA-OBzls的体内抗肿瘤作用是DNA嵌入的结果。
• A new class of anti-thrombosis hexahydropyrazino-[1′,2′:1,6]pyrido-[3,4-b]-indole-1,4-dions: Design, synthesis, logK determination, and QSAR analysis
  作者：Jiawang Liu、Guofeng Wu、Guohui Cui、Wei-Xuan Wang、Ming Zhao、Chao Wang、Ziding Zhang、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.012

  日期：2007.9.1

  (tetrahydro-beta-carboline-3-carboxy-l-amino acid benzylesters, 2-aminoacyltetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid benzylesters) were prepared and used for the cyclization to form 5a-t. Coupling hydrochloric acid salt of tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid esters and Boc-amino acids in the reported literature usually generates very low yield products accompanied by racemization. However, in our case, the

  基于N-[（3S）]-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧基] -1-赖氨酸在乙酸水溶液（5％）和大鼠中的环化血浆给出了相同的产物，并假设环化产物具有抗血栓活性，我们报道了20种六氢吡嗪并[1'，2'：1,6]吡啶并[ 3,4-b]吲哚-1,4-dion（5a-t）作为潜在的抗血栓形成剂。制备了两种中间体（四氢-β-咔啉-3-羧基-1-氨基酸苄酯，2-氨基酰基四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯），并用于环化形成5a-t。在已报道的文献中，四氢-β-咔啉-3-羧酸酯的盐酸盐与Boc-氨基酸的偶联通常产生非常低的收率产物，并伴随着消旋作用。然而，在我们的情况下，四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯的游离碱以高收率且没有外消旋作用产生了所需的产物。来自体外和体内研究的抗血栓形成结果表明，5a-t可能是一类新型的抗血栓形成剂，口服有效有效浓度为0.5μmol/ kg。此外，使用e-dragon服务器生成的分子
• Amino Acids and Peptides. LIV. Application of 2-Adamantyl Derivatives as Protecting Groups to the Synthesis of Peptide Fragments Related to Sulfolobus solifataricus Ribnuclease. I.
  作者：Yoshio OKADA、Shima JOSHI、Noriyuki SHINTOMI、Yukihiro KONDO、Yuko TSUDA、Kazuko OHGI、Masachika IRIE

  DOI：10.1248/cpb.47.1089

  日期：——

  The 2-adamantyloxycarbonyl group was employed for the protection of the epsilon-amino group of Lys and the hydroxyl group of Tyr, and the 2-adamantyl ester was employed for the protection of the beta-carboxyl group of Asp in order to construct eight peptide segments as building blocks for the preparation of peptide fragments related to the sequence of Sulfolobus solifataricus Ribonuclease. The usefulness

  2-金刚烷基氧羰基用于保护Lys的ε-氨基和Tyr的羟基，2-金刚烷基酯用于保护Asp的β-羧基，以构建八个肽片段作为构建块，用于制备与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶序列有关的肽片段。证实了在我们实验室开发的上述保护基的有用性。
• 苯并咪唑喹唑啉水杨酰氨基酸苄酯、其制备、 抗肿瘤活性及应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107629056B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了通式Ι代表的20种化合物,公开了它们的制备方法,还公开了它们的抗肿瘤活性和抗血栓活性。通式Ι代表的20种化合物具有抗肿瘤和抗血栓双重作用，可用于制备抗肿瘤和抗血栓剂。
• 具有抗肿瘤转移和抗炎活性的新型吲哚类化 合物，其合成和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN106349148B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了通式I代表的20种5‑(双(3‑(2‑羟乙基)‑1H‑吲哚‑2)甲基)‑2‑羟基苯甲酰‑AA‑OBzl，公开了它们的制备方法，公开了它们抑制肿瘤细胞侵袭和转移作用，公开了它们抑制荷S180瘤小鼠瘤体增重的活性，公开了它们抗肿瘤肺转移活性和抗炎活性。本发明的化合物在制备抗肿瘤药物，抗肿瘤转移药物和抗炎药物中具有良好的应用前景。