1-(2-azidoethyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-azidoethyl)triazole
• 化学式: C4H6N6
• 分子量: 138.13
• InChiKey: QRZCUTVVIKKVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 2-azidoethyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到1-(2-azidoethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-叠氮乙基唑在高度协调的反应条件下通过 N-烷基化：作为能量配位化合物的合成、表征和络合

  摘要：

  有机叠氮化物在化学的许多领域中普遍重要，特别是在有机合成中。这些叠氮化物的可用性通常取决于特定的转移试剂和反应条件，或者仅适用于某些底物。可定制的转移试剂为所需化合物提供了安全、直接的途径，从而提高了 N-烷基叠氮化物的可用性。为了简化合成并拓宽含 N-叠氮乙基分子的范围，合成了三种不同的多功能叠氮乙基转移试剂，并以唑类为底物（包括咪唑、吡唑、1,2,3-三唑、建立了1,2,4-三唑和四唑。所得的叠氮乙基唑进一步用作高能配位化合物的配体，以努力创造新的无铅起爆炸药。使用多核核磁共振（NMR）、元素分析、质谱和红外光谱（IR）对转移试剂、含叠氮乙基产物和高能配位化合物进行了全面表征。此外，还确定了它们的热稳定性以及对摩擦和冲击的敏感性，并使用 EXPLO5 代码计算了爆炸特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4803

文献信息

• <i>N</i>‐Azidoethyl azoles through <i>N</i>‐alkylation under highly harmonized reaction conditions: Synthesis, characterization, and complexation as energetic coordination compounds
  作者：Lukas Bauer、Simon M. J. Endraß、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer、Nicole Zeitlmeir

  DOI：10.1002/jhet.4803

  日期：——

  chemistry, particularly in organic synthesis. The availability of these azides often depends on specific transfer reagents and reaction conditions, or only work with certain substrates. Customizable transfer reagents offer a safe and direct pathway to desired compounds, thereby increasing the availability of N-alkyl-azides. In an effort to streamline the synthesis and broaden the scope of N-azidoethyl-containing

  有机叠氮化物在化学的许多领域中普遍重要，特别是在有机合成中。这些叠氮化物的可用性通常取决于特定的转移试剂和反应条件，或者仅适用于某些底物。可定制的转移试剂为所需化合物提供了安全、直接的途径，从而提高了 N-烷基叠氮化物的可用性。为了简化合成并拓宽含 N-叠氮乙基分子的范围，合成了三种不同的多功能叠氮乙基转移试剂，并以唑类为底物（包括咪唑、吡唑、1,2,3-三唑、建立了1,2,4-三唑和四唑。所得的叠氮乙基唑进一步用作高能配位化合物的配体，以努力创造新的无铅起爆炸药。使用多核核磁共振（NMR）、元素分析、质谱和红外光谱（IR）对转移试剂、含叠氮乙基产物和高能配位化合物进行了全面表征。此外，还确定了它们的热稳定性以及对摩擦和冲击的敏感性，并使用 EXPLO5 代码计算了爆炸特性。