6-Bromo-2,3-dihydro-5-tetrahydropyranyloxybenzofuran | 126080-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-Bromo-2,3-dihydro-5-tetrahydropyranyloxybenzofuran
• 英文别名: 6-Bromo-5-(oxan-2-yloxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 126080-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: YEKAMKVICWSAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2,3-dihydro-5-tetrahydropyranyloxybenzofuran 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  断裂链的芳基碲酚抗氧化剂中的取代基作用

  摘要：

  通过将相应的四氢吡喃保护的2-溴苯酚锂化，然后与合适的二芳基二碲化物反应然后脱保护，可以制备分子的芳基碲或酚部分中取代的2-芳基碲苯酚。在水相中包含N-乙酰半胱氨酸作为辅助抗氧化剂的两相系统中，所有化合物均比α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，抑制时间延长了三到五倍。因此，这些化合物比最近制备的烷基碲代苯酚具有更好，更持久的抗氧化保护作用。具有给电子对位的化合物分子的芳基碲或酚部分的取代基显示出最佳结果。考虑和讨论了过氧自由基的猝灭机理，涉及计算的OH键离解能，氘标记实验和水相中硫醇消耗的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201704811
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Bromo-2,3-dihydro-5-tetrahydropyranyloxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329

文献信息

• ALABASTER, RAMON J.;COTTRELL, IAN F.;HANDS, DAVID;HUMPHREY, GUY R.;KENNED+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 598-603
  作者：ALABASTER, RAMON J.、COTTRELL, IAN F.、HANDS, DAVID、HUMPHREY, GUY R.、KENNED+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions
  作者：Ramon J. Alabaster、Ian F. Cottrell、David Hands、Guy R. Humphrey、Derek J. Kennedy、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1989-27329

  日期：——

  The synthesis of 6-(3-aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran derivatives by cross coupling between 6-bromo-2,3-dihydro-benzofurans and cinnamyl halides via organo-metallic compounds has been explored. Palladium catalysed reaction between benzofurylzinc bromides and cinnamyl acetates gave high yields of pure products, and the reaction was developed into an economic process for the large scale preparation of 2,3-dihydro-5-hydroxy-6-[3-(2-hydroxymethylphenyl)-2-propenyl]benzofuran, a topical anti-inflammatory agent.

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。
• Substituent Effects in Chain-Breaking Aryltellurophenol Antioxidants
  作者：Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Kjell Jorner、Henrik Ottosson、Carsten Donau、Vijay P. Singh、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201704811

  日期：2018.3.7

  more efficiently than α‐tocopherol, with three to five‐fold longer inhibition times. Thus, these compounds offer better and longer‐lasting antioxidant protection than recently prepared alkyltellurophenols. Compounds with electron‐donating para substituents in the aryltelluro or phenolic part of the molecule showed the best results. The mechanism for quenching peroxyl radicals was considered and discussed

  通过将相应的四氢吡喃保护的2-溴苯酚锂化，然后与合适的二芳基二碲化物反应然后脱保护，可以制备分子的芳基碲或酚部分中取代的2-芳基碲苯酚。在水相中包含N-乙酰半胱氨酸作为辅助抗氧化剂的两相系统中，所有化合物均比α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，抑制时间延长了三到五倍。因此，这些化合物比最近制备的烷基碲代苯酚具有更好，更持久的抗氧化保护作用。具有给电子对位的化合物分子的芳基碲或酚部分的取代基显示出最佳结果。考虑和讨论了过氧自由基的猝灭机理，涉及计算的OH键离解能，氘标记实验和水相中硫醇消耗的研究。