6-<1-(2-bromophenyl)-1-propen-3-yl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol | 124854-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-<1-(2-bromophenyl)-1-propen-3-yl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol
• 英文别名: 6-<3-(2-Bromophenyl)-2-propenyl>-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran；6-(o-bromocinnamyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran；6-(3-(2-Bromophenyl)allyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol；6-[(E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 124854-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: VBPSZECVBNXILA-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<1-(2-bromophenyl)-1-propen-3-yl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3-Dihydro-5-hydroxy-6-<3-(2-hydroxymethylphenyl)-2-propenyl>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Hammond, Milton L.; Zambias, Robert A.; Chang, Michael N., Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 3, p. 909 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-<1-(2-bromophenyl)-1-propen-3-yl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329

文献信息

• Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofuran and analogs useful as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04537903A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared from the nucleophilic substitution of a cinnamylhalide with a 2,3-dihydrobenzofuran anion or an analog thereof. These compounds were found to be potent topical anti-inflammatory agents.

  将亚苄基-2,3-二氢苯并呋喃及类似物制备自亚苄卤代物与2,3-二氢苯并呋喃阴离子或其类似物的亲核取代反应。这些化合物被发现是有效的局部抗炎药物。
• Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzopyrans and cinnamylphenols useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0143952A1

  公开（公告）日：1985-06-12

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofuran and analogs of formulas or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed wherein R is, e.g., (a) hydroxyloweralkyl; (b) lower alkanoyl; (c) CN; (d) halo; (e) mercaptoloweralkyl; (f) loweralkylthio; (g) lowerhaloalkyl or (h) -COOR2 wherein R2 is H or C1-6alkyl; m is 1 to 4; n is 2 or 3; A is (a) phenyl substituted with (R')q wherein when there are more than one R' (q>1) R' can be the same or different from each other and is, e.g., (1) hydrogen; (2) halo; (3) loweralkoxy; (4) lower alkylthio; (5) loweralkyl; (6) haloloweralkyl or (7) -COOH; q is 0 to 5; or (b) unsubstituted or substituted heteroaryl, e.g., (1) thienyl; (2) benzothienyl; (3) furyl; (4) benzofuryl; (5) pyrryl; (6) indolyl or (7) thiazolyl, the heteroaryl above being substituted with one or more of R'. Those compounds were prepared from the nucleophlic substitution of a cinnamylhalide with a 2,3-dihydrobenzofuran anion or an analog thereof. These compounds were found to be potent topical anti-inflammatory agents.

  取代的肉桂基-2,3-二氢苯并呋喃及类似物的式 或其药学上可接受的盐，其中 R 是，例如 (a) 羟基低级烷基； (b) 低级烷酰基 (c) CN (d) 卤 (e) 硫醇低级烷基 (f) 低级硫代烷基 (g) 低级卤代烷基或 (h) -COOR2 其中 R2 是 H 或 C1-6 烷基； m 是 1 至 4； n 为 2 或 3； A 是 (a) 被 (R')q 取代的苯基，其中当有一个以上的 R' 时（q>1），R' 可以相同或不同，并且例如为 (1) 氢 (2) 卤 (3) 低级烷氧基 (4) 低级烷硫基 (5) 低级烷基 (6) 卤代低烷基或 (7) -COOH; q 为 0 至 5；或 (b) 未取代或取代的杂芳基，如 (1) 噻吩基 (2) 苯并噻吩基 (3) 呋喃基 (4) 苯并呋喃基 (5) 吡咯基 (6) 吲哚基 (7) 噻唑基，上述杂芳基被一个或多个 R'取代。这些化合物是由肉桂酰卤与 2,3-二氢苯并呋喃阴离子或其类似物发生核取代反应而制备的。发现这些化合物是强效的局部抗炎剂。
• ALABASTER, RAMON J.;COTTRELL, IAN F.;HANDS, DAVID;HUMPHREY, GUY R.;KENNED+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 598-603
  作者：ALABASTER, RAMON J.、COTTRELL, IAN F.、HANDS, DAVID、HUMPHREY, GUY R.、KENNED+

  DOI：——

  日期：——
• HAMMOND, MILTON L.;ZAMBIAS, ROBERT A.;CHANG, MICHAEL N.;JENSEN, NORMAN P.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 908-918
  作者：HAMMOND, MILTON L.、ZAMBIAS, ROBERT A.、CHANG, MICHAEL N.、JENSEN, NORMAN P.+

  DOI：——

  日期：——
• US4537903A
  申请人：——

  公开号：US4537903A

  公开（公告）日：1985-08-27