(S)-1-(4-Nitrobenzoyloxy)-2,3-propanediol | 121727-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-Nitrobenzoyloxy)-2,3-propanediol
• 英文别名: (2S)-2,3-dihydroxypropyl 4-nitrobenzoate；[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 121727-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆
• 分子量: 241.2
• InChiKey: MAYAWTAYWBXUSP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-Nitrobenzoyloxy)-2,3-propanediol 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2R)-2,3-bis(nitrooxy)propyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE RELEASING NAPROXEN
  [FR] NAPROXÈNE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011012400A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-4-硝基苯甲酸缩水甘油酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-1-(4-Nitrobenzoyloxy)-2,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  p-Nitrobenzoate esters of epoxy alcohols: convenient synthons for water-soluble epoxy alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a032

文献信息

• Enantioselective Microbial Reduction of Monoesters of 1,3-Dihydroxypropanone: Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-1,2-<i>O</i>-Isopropylideneglycerol
  作者：Fabrizio Aragozzini、Elisabetta Maconi、Donatella Potenza、Carlo Scolastico

  DOI：10.1055/s-1989-27211

  日期：——

  The reduction of 3-benzoyloxy-1-hydroxypropanone with bakers' yeast proceeds enantioselectively to afford (S)-3-benzoyloxy-1,2-propanediol, which may be further converted into (S)-(benzoyloxymethyl)oxirane. The bioreduction with fermenting yeast of 1-acetoxy-3-benzyloxypropanone gives (R)-1-benzyloxy-3-acetoxy-2-propanol which can be used for the preparation of both (S)- and (R)-1,2-O-isopropylideneglycerol.

  3-苯甲氧基-1-羟基丙酮与酵母的还原反应具有对映选择性，生成(S)-3-苯甲氧基-1,2-丙二醇，该产物可以进一步转化为(S)-(苯甲氧基甲基)氧杂环丙烷。用发酵酵母对1-乙酰氧基-3-苄氧基丙酮进行生物还原可得(R)-1-苄氧基-3-乙酰氧基-2-丙醇，后者可用于制备(S)和(R)-1,2-O-异丙基氘醇。
• Lipase-mediated desymmetrization of glycerol with aromatic and aliphatic anhydrides
  作者：Daniela I. Batovska、Shuichirou Tsubota、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.033

  日期：2004.11

  Chirazyme L-2 (Candida antarctica) catalyzed esterification of glycerol with aromatic and aliphatic anhydrides in 1,4-dioxane is described. All the aromatic monoacylglycerols (MAGs) were produced as (R)-enantiomers, while aliphatic MAGs were obtained either as racemic mixtures or the (S)-enantiomers. The influence of substituted aromatic rings, chain length, and presence of a conjugated double bond in the acyl donor moiety on the enantiotopic selectivity as well as the efficiency of the enzyme was studied. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARAGOZZINI, FABRIZIO;MACONI, ELISABETTA;POTENZA, DONATELLA;SCOLASTICO, CA+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 225-227
  作者：ARAGOZZINI, FABRIZIO、MACONI, ELISABETTA、POTENZA, DONATELLA、SCOLASTICO, CA+

  DOI：——

  日期：——