4-硝基苯酸(2S)-(+)-缩水甘油基 | 115459-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯酸(2S)-(+)-缩水甘油基
• 中文别名: (2S)-(+)-4-硝基苯甲酸缩水甘油酯
• 英文名称: (2S)-(+)-glycidyl-4-nitrobenzoate
• 英文别名: oxiran-2-ylmethyl-4-nitrobenzoate；(S)-glycidyl 4-nitrobenzoate；4-nitro-benzoic acid-((S)-2,3-epoxy-propyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-((S)-2,3-epoxy-propylester)；(2S)-(+)-glycidyl 4-nitrobenzoate；S(+)-glycidyl-4-nitrobenzoate；[(2S)-oxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 115459-65-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• mdl: MFCD00064490
• 分子量: 223.185
• InChiKey: MUWIANZPEBMVHH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，一般不会分解，也未有已知危险反应。应避免与强氧化物和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作环境有良好的通风或排气设施。适宜的保存温度为2°C至8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯酸(2S)-(+)-缩水甘油基 在 magnesium(II) nitrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (R)-3-bromo-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基溴化铵和硝酸镁将环氧化物轻松且高度区域选择性地转化为溴醇

  摘要：

  在 Mg(NO3)2 作为催化剂的存在下，环氧化物与 nBu4NBr 的反应通过不对称环氧化物的区域选择性开环以优异的产率提供邻位溴醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1907
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-Nitrobenzoyloxy)-2,3-propanediol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-硝基苯酸(2S)-(+)-缩水甘油基
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Microbial Reduction of Monoesters of 1,3-Dihydroxypropanone: Synthesis of (S)- and (R)-1,2-O-Isopropylideneglycerol

  摘要：

  3-苯甲氧基-1-羟基丙酮与酵母的还原反应具有对映选择性，生成(S)-3-苯甲氧基-1,2-丙二醇，该产物可以进一步转化为(S)-(苯甲氧基甲基)氧杂环丙烷。用发酵酵母对1-乙酰氧基-3-苄氧基丙酮进行生物还原可得(R)-1-苄氧基-3-乙酰氧基-2-丙醇，后者可用于制备(S)和(R)-1,2-O-异丙基氘醇。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27211

文献信息

• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• Adsorption of immunopotentiators to insoluble metal salts
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US09315530B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Immunopotentiators can be adsorbed to insoluble metal salts, such as aluminum salts, to modify their pharmacokinetics, pharmacodynamics, intramuscular retention time, and/or immunostimulatory effect. Immunopotentiators are modified to introduce a moiety, such as a phosphonate group, which can mediate adsorption. These modified compounds can retain or improve their in vivo immunological activity even when delivered in an adsorbed form.

  免疫增强剂可以被吸附到不溶性金属盐，如铝盐，以修改它们的药代动力学、药效动力学、肌肉内滞留时间和/或免疫刺激效应。免疫增强剂被改性以引入一种基团，如膦酸盐基团，可以介导吸附。这些改性化合物即使以吸附形式投递，也可以保留或改善它们在体内的免疫活性。
• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• Nonsymmetrical Azocarbonamide Carboxylates as Effective Mitsunobu Reagents
  作者：Daniel P. Furkert、Benjamin Breitenbach、Ludovic Juen、Ina Sroka、Mathilde Pantin、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201403152

  日期：2014.12

  Mitsunobu reagents possessing both dialkyl amide and ester substituents was developed. These new reagents were readily prepared in a single pot from inexpensive, commercially available materials by using a scalable and environmentally friendly procedure. They were shown to exhibit activity parallel to that of diethyl azodicarboxylate/diisopropyl azodicarboxylate in a wide variety of Mitsunobu reactions

  开发了一系列具有二烷基酰胺和酯取代基的非对称 Mitsunobu 试剂。通过使用可扩展且环境友好的程序，这些新试剂很容易在单锅中由廉价的市售材料制备。在各种光信反应中，它们显示出与偶氮二甲酸二乙酯/偶氮二甲酸二异丙酯平行的活性。重要的是，酰基肼反应副产物很容易通过标准的水处理从粗混合物中分离出来。此外，有效的非对称光信试剂的发现为这一重要反应的持续发展提供了新的方向。