N-tert-butoxy-[(2R)-hydroxy-(1S)-[3-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]propyl]but-3-enyl]formamide | 842166-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxy-[(2R)-hydroxy-(1S)-[3-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]propyl]but-3-enyl]formamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S)-7-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-3-hydroxyhept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 842166-69-2
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₅S
• 分子量: 468.618
• InChiKey: MFHYBGMUOLDEFA-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxy-[(2R)-hydroxy-(1S)-[3-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]propyl]but-3-enyl]formamide 在 吡啶 、 盐酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3S)-[3-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]propyl]-1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-(2R)-vinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)精氨酸环己基胺盐 在 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-tert-butoxy-[(2R)-hydroxy-(1S)-[3-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]propyl]but-3-enyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h