isopropyl (S)-2-ethoxy-3-([3,5-3H2]-4-hydroxyphenyl)propionate | 652991-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (S)-2-ethoxy-3-([3,5-3H2]-4-hydroxyphenyl)propionate
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxy-3,5-ditritiophenyl)propanoate
• CAS: 652991-84-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 256.295
• InChiKey: XRWDRCMXDCLIOS-XCLMHBRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (S)-2-ethoxy-3-([3,5-3H2]-4-hydroxyphenyl)propionate 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)(S)-2-ethoxy-3-[[3,5-3H2]-4-(5-phenylpent-2-en-4-ynyloxy)phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium and carbon-14 labelled NNC 61-4655: a potent dual-acting PPAR? and PPAR? agonist

  摘要：

  报道了用氚和碳 14 标记的有效双作用 PPARα 和 PPARγ 激动剂 NNC 61-4655 的合成。通过芳基溴前体的催化氚-卤素交换引入氚，分三步获得了氚标记的 NNC 61-4655。这提供了 [3H]NNC 61-4655，总放射化学产率为 39%，比活性为 49 Ci/mmol。以溴[1-14C]乙酸为起始原料，分五步获得碳 14 标记的 NNC 61-4655。合成序列包括 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Mitsunobu 烷基化，以 33% 的总放射化学产率提供 [14C]NNC 61-4655，比活性为 57.4 mCi/mmol。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.725
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid isopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 超重氢 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 isopropyl (S)-2-ethoxy-3-([3,5-3H2]-4-hydroxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium and carbon-14 labelled NNC 61-4655: a potent dual-acting PPAR? and PPAR? agonist

  摘要：

  报道了用氚和碳 14 标记的有效双作用 PPARα 和 PPARγ 激动剂 NNC 61-4655 的合成。通过芳基溴前体的催化氚-卤素交换引入氚，分三步获得了氚标记的 NNC 61-4655。这提供了 [3H]NNC 61-4655，总放射化学产率为 39%，比活性为 49 Ci/mmol。以溴[1-14C]乙酸为起始原料，分五步获得碳 14 标记的 NNC 61-4655。合成序列包括 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Mitsunobu 烷基化，以 33% 的总放射化学产率提供 [14C]NNC 61-4655，比活性为 57.4 mCi/mmol。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.725