2,4-bis(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 307495-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4-bis(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 307495-23-4
• 化学式: C₂₀H₁₉Br₂NO
• 分子量: 449.185
• InChiKey: QVDGXRZENJEJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2,4-bis(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一肟衍生物的合成，完整的NMR光谱分配和抗真菌筛选

  摘要：

  摘要合成了一系列不同取代的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-肟，并使用H，H-COSY，NOESY明确分配了它们的1 H和13 C NMR化学位移，HSQC和HMBC光谱数据。根据NMR研究，无论取代基的性质和位置如何，所有报道的化合物均以双椅构型存在，且3-氮杂双环壬烷部分的C-2和C-4处的苯基呈赤道排列。在合成的肟衍生物中，在苯基的邻位/对位带有卤素取代基的化合物对所有测试的生物均显示出良好的抗真菌特性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0221-8
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对溴苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到2,4-bis(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  新的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一肟衍生物的合成，完整的NMR光谱分配和抗真菌筛选

  摘要：

  摘要合成了一系列不同取代的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-肟，并使用H，H-COSY，NOESY明确分配了它们的1 H和13 C NMR化学位移，HSQC和HMBC光谱数据。根据NMR研究，无论取代基的性质和位置如何，所有报道的化合物均以双椅构型存在，且3-氮杂双环壬烷部分的C-2和C-4处的苯基呈赤道排列。在合成的肟衍生物中，在苯基的邻位/对位带有卤素取代基的化合物对所有测试的生物均显示出良好的抗真菌特性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0221-8

文献信息

• Antimicrobial Evaluation of a Set of Heterobicyclic Methylthiadiazole Hydrazones: Synthesis, Characterization, and SAR Studies
  作者：Paulrasu Kodisundaram、Shanmugasundaram Amirthaganesan、Thirunavukkarasu Balasankar

  DOI：10.1021/jf404537d

  日期：2013.12.11

  exploit the potential antimicrobial activities of azabicyclic skeleton based compounds, a set of 2r,4c-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one-4-methyl-1,2,3-thiadazole-5-carbonyl hydrazones were synthesized. Unambiguous structural elucidation has been carried out by investigating IR, H1, C13 NMR, and elemental analysis. 2D NMR spectra (1H–1H COSY, HSQC, HMBC, and NOESY) were recorded for a representative

  为了利用基于氮杂双环骨架的化合物的潜在抗菌活性，需要使用一组2r，4c-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1] nonan-9-one-4-甲基-1,2,3-噻唑-5-羰基化合物合成hydr。通过研究IR，H 1，C 13 NMR和元素分析已进行了明确的结构阐明。2D NMR谱（1 H- 1 ħCOSY，HSQC，HMBC，和NOESY）被记录为有代表性的化合物，12，以确认所提出的结构为9 - 15。合成腙的抗菌活性评估9 - 15已经通过针对选择性菌株的筛选进行了评估。各种形式的细菌和真菌以及标准药物均已用于分析。差在活性的效能对菌株进行了评估SAR的基础上，并且已经发现，吸电子的卤素（氯，氟，和溴）在苯基（的对位上的取代10，12，和13）与其他衍生物相比，增强了对被测生物的抗真菌和抗菌活性。
• Synthesis and antibacterial, antifungal activities of some 2r,4c-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one-4-aminobenzoyl hydrazones
  作者：J. John Francis Xaiver、K. Krishnasamy、C. Sankar

  DOI：10.1007/s00044-010-9528-6

  日期：2012.3

  A series of biologically active seven 2r,4c-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one-4-aminobenzoyl hydrazone derivatives have been synthesized in good yield. The structures of compounds have been established on the basis of IR, H-1, C-13 NMR, and elemental analysis. The structure-activity relationships (SAR) have been studied by screening of antimicrobial activity over a representative panel of bacterial and fungal strains using two-fold serial dilution method. All these synthesized compounds exhibited significant activities against all bacterial and fungal strains.