(4aR,7aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 220317-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4aR,7aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4aR,7aS)-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 220317-69-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: WUBXVBASJZZXLD-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2R,3S)-2-(羟甲基)吡咯烷-3-醇盐酸
  参考文献：
  名称：

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine

  摘要：

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。

  DOI：

  10.1039/a805998e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4aR,7aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine

  摘要：

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。

  DOI：

  10.1039/a805998e

文献信息

• Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  作者：Yutaka Aoyagi、Haruko Inaba、Yukiko Hiraiwa、Asako Kuroda、Akihiro Ohta

  DOI：10.1039/a805998e

  日期：——

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of 1,1-dimethylethyl (S)- and (R)-4-formyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylates [(S)- and (R)-Garner aldehydes ] (1a,b) with allyl bromides 2a–c proceeded with moderate to good stereoselectivity to give the corresponding homoallyl alcohols 3a–d in good yields. The homoallyl alcohol 3b was easily transformed to (2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 8.

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。