4-methyl-6-(tert-butyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one | 827024-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-(tert-butyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-tert-butyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin；6-tert-Butyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；6-tert-butyl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 827024-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: DYDGIJAIMZEPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-(tert-butyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (9R,10R)-9,10-dihydroxy-4-methyl-6-(tert-butyl)-8H,9H,10H-thiopyrano[6,5-h]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-AIDS agents. Part 56: Synthesis and anti-HIV activity of 7-thia-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (7-thia-DCK) analogs

  摘要：

  Two thia-DCK analogs (3a,b) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. Compound 3a showed potent anti-HIV activity with an EC50 value of 0.14 muM and a therapeutic index of 1110. However, the corresponding 6-tert-butyl-substituted compound (3b) showed no suppression. The bioassay results indicated that thia-DCK analogs merit attention as potential HIV-1 inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.038
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯-1,3-二醇 、 乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以92%的产率得到4-methyl-6-(tert-butyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有叔丁基和萜烯取代基的新型香豆素的合成和生物学评价

  摘要：

  通过 Pechmann 缩合反应合成了具有萜烯和叔丁基取代基的香豆素。在不同的模型系统中研究了新衍生物，以展示抗氧化、自由基清除和膜保护活性。已经发现具有单萜部分的 4-甲基香豆素衍生物具有很高的抗氧化活性。最活跃和最有希望进一步研究的是5-羟基-6,8-二异冰片基-4-甲基香豆素，在苯并吡喃环上含有两个异冰片基取代基。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800317