4-methyl-6-(tert-butyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one | 827024-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-(tert-butyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-tert-butyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin；6-tert-Butyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；6-tert-butyl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 827024-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: DYDGIJAIMZEPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-(tert-butyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (9R,10R)-9,10-dihydroxy-4-methyl-6-(tert-butyl)-8H,9H,10H-thiopyrano[6,5-h]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-AIDS agents. Part 56: Synthesis and anti-HIV activity of 7-thia-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (7-thia-DCK) analogs

  摘要：

  Two thia-DCK analogs (3a,b) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. Compound 3a showed potent anti-HIV activity with an EC50 value of 0.14 muM and a therapeutic index of 1110. However, the corresponding 6-tert-butyl-substituted compound (3b) showed no suppression. The bioassay results indicated that thia-DCK analogs merit attention as potential HIV-1 inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.038
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯-1,3-二醇 、 乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以92%的产率得到4-methyl-6-(tert-butyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有叔丁基和萜烯取代基的新型香豆素的合成和生物学评价

  摘要：

  通过 Pechmann 缩合反应合成了具有萜烯和叔丁基取代基的香豆素。在不同的模型系统中研究了新衍生物，以展示抗氧化、自由基清除和膜保护活性。已经发现具有单萜部分的 4-甲基香豆素衍生物具有很高的抗氧化活性。最活跃和最有希望进一步研究的是5-羟基-6,8-二异冰片基-4-甲基香豆素，在苯并吡喃环上含有两个异冰片基取代基。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800317

文献信息

• Anti-AIDS agents. Part 56: Synthesis and anti-HIV activity of 7-thia-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (7-thia-DCK) analogs
  作者：Ying Chen、Qian Zhang、Beina Zhang、Peng Xia、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Nicole Kilgore、Carl Wild、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.038

  日期：2004.12

  Two thia-DCK analogs (3a,b) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. Compound 3a showed potent anti-HIV activity with an EC50 value of 0.14 muM and a therapeutic index of 1110. However, the corresponding 6-tert-butyl-substituted compound (3b) showed no suppression. The bioassay results indicated that thia-DCK analogs merit attention as potential HIV-1 inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Coumarins with<i>tert</i>‐Butyl and Terpene Substituents
  作者：Svetlana A. Popova、Oksana G. Shevchenko、Irina Y. Chukicheva、Aleksander V. Kutchin

  DOI：10.1002/cbdv.201800317

  日期：2019.3

  Coumarins with terpene and tert‐butyl substituents were synthesized via Pechmann condensation reaction. New derivatives were investigated in different model system for the exhibition of antioxidant, radical scavenging and membrane‐protective activities. It has been found that 4‐methylcoumarin derivatives with monoterpene moieties exhibit high antioxidant activities. The most active and promising for

  通过 Pechmann 缩合反应合成了具有萜烯和叔丁基取代基的香豆素。在不同的模型系统中研究了新衍生物，以展示抗氧化、自由基清除和膜保护活性。已经发现具有单萜部分的 4-甲基香豆素衍生物具有很高的抗氧化活性。最活跃和最有希望进一步研究的是5-羟基-6,8-二异冰片基-4-甲基香豆素，在苯并吡喃环上含有两个异冰片基取代基。