1,12-dodecano-bis(D-Phe-D-Phe) | 293732-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,12-dodecano-bis(D-Phe-D-Phe)
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-[(2R)-1-[12-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]dodecylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 293732-34-0
• 化学式: C₄₈H₆₄N₆O₄
• 分子量: 789.074
• InChiKey: JGNPXDUPQIOSNC-OWIHLRRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1048.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-dodecano-bis(D-Phe-D-Phe) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,12-dodecano-bis(D-Phe-D-Phe-D-Leu)
  参考文献：
  名称：

  与-Phe-Phe-和-Phe-Phe-X序列缀合的新型迷你平行双链肽的合成，构象和化学性质。

  摘要：

  为了研究与阿尔茨海默氏病相关的β-淀粉样肽中所含的-Phe-Phe-Val-或-Phe-Phe-序列的化学构象和功能，这是一系列与两个肽残基缀合在一起的微型平行双链肽设计并准备了垫片。通过圆二色性（CD）光谱和NMR二维（2D）核Overhauser增强和交换光谱（NOESY）测量来阐明化合物的结构。1,2-乙醇双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷的结构-bis（L-Phe-L-Phe-L-Val）和1,12-十二烷（D-Phe-D-Phe-D-Leu）与L-Leu和L-Val残基缀合显示β角形核。二面角（θ= +75度，ω= +180度，phi = +90度，phi = -87度，从实验耦合常数（J）数据等获得的psi = +180度）支持1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe）采用β-转角模拟成核。1,

  DOI：

  10.1248/cpb.48.920
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二氨基十二烷 在 TEA 、 焦碳酸二乙酯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1,12-dodecano-bis(D-Phe-D-Phe)
  参考文献：
  名称：

  与-Phe-Phe-和-Phe-Phe-X序列缀合的新型迷你平行双链肽的合成，构象和化学性质。

  摘要：

  为了研究与阿尔茨海默氏病相关的β-淀粉样肽中所含的-Phe-Phe-Val-或-Phe-Phe-序列的化学构象和功能，这是一系列与两个肽残基缀合在一起的微型平行双链肽设计并准备了垫片。通过圆二色性（CD）光谱和NMR二维（2D）核Overhauser增强和交换光谱（NOESY）测量来阐明化合物的结构。1,2-乙醇双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷的结构-bis（L-Phe-L-Phe-L-Val）和1,12-十二烷（D-Phe-D-Phe-D-Leu）与L-Leu和L-Val残基缀合显示β角形核。二面角（θ= +75度，ω= +180度，phi = +90度，phi = -87度，从实验耦合常数（J）数据等获得的psi = +180度）支持1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe）采用β-转角模拟成核。1,

  DOI：

  10.1248/cpb.48.920